2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-bromomethyl-1,8-naphthyridine | 1198159-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-bromomethyl-1,8-naphthyridine
• 英文别名: methyl N-[7-(bromomethyl)-1,8-naphthyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1198159-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: DZDZQUBWOCTALA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-bromomethyl-1,8-naphthyridine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (N-3-aminopropyl-1,3-bis(2-amino-1,8-naphthyridin-7-yl)propane-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,8-naphthyridine Dimer (ANP77)，一种与双链 DNA 中 C/CC 和 T/CC 位点内部环的高亲和力结合剂

  摘要：

  靶向具有结构波动的 DNA 区域的小分子是一类重要的分子作为化学探针，用于研究这些结构在生物系统中的作用和神经系统疾病的发展。分子ANP77我们在这里描述，其中一个三原子接头在 C7 位置连接两个 2-氨基-1,8-萘啶，发现在低 pH 值下与萘啶质子化形成堆叠结构，并与由 C/组成的内部环结合双链 DNA 中的 CC 和 T/CC 的亲和力分别为 4.8 和 34.4 nM。质谱和等温滴定量热分析确定结合的化学计量为 1:1，高锰酸盐的化学足迹和 NMR 结构分析表明，在ANP77结合时，T/CC 中的 T 被迫转向螺旋外位置。质子化堆叠ANP77通过氢键与两个相邻的胞嘧啶相互作用并通过翻转CC对面的C或T占据双链体中的位置。最后，这项研究证明了ANP77与PIG3启动子的 TG(T/C)CC 重复和端粒重复 CCCTAA的生物学意义序列结合的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02383
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-甲基-1,8-萘啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-methoxycarbonyl)amino-7-bromomethyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-1,8-naphthyridine Dimer (ANP77)，一种与双链 DNA 中 C/CC 和 T/CC 位点内部环的高亲和力结合剂

  摘要：

  靶向具有结构波动的 DNA 区域的小分子是一类重要的分子作为化学探针，用于研究这些结构在生物系统中的作用和神经系统疾病的发展。分子ANP77我们在这里描述，其中一个三原子接头在 C7 位置连接两个 2-氨基-1,8-萘啶，发现在低 pH 值下与萘啶质子化形成堆叠结构，并与由 C/组成的内部环结合双链 DNA 中的 CC 和 T/CC 的亲和力分别为 4.8 和 34.4 nM。质谱和等温滴定量热分析确定结合的化学计量为 1:1，高锰酸盐的化学足迹和 NMR 结构分析表明，在ANP77结合时，T/CC 中的 T 被迫转向螺旋外位置。质子化堆叠ANP77通过氢键与两个相邻的胞嘧啶相互作用并通过翻转CC对面的C或T占据双链体中的位置。最后，这项研究证明了ANP77与PIG3启动子的 TG(T/C)CC 重复和端粒重复 CCCTAA的生物学意义序列结合的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02383

文献信息

• A Small Molecule Affecting the Replication of Trinucleotide Repeat d(GAA)<i>n</i>
  作者：Hanping He、Masaki Hagihara、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/chem.200901088

  日期：2009.10.12

  methylcarbamoylnaphthyridine dimer (MCND), was synthesized and characterized. Ligand binding to d(GAA)10 was investigated by UV thermal denaturation, circular dichroism spectroscopy, surface plasmon resonance, and cold‐spray‐ionization time‐of‐flight mass spectrometry. The results indicated that MCND bound to the d(GAA)n repeat to form a stable hairpin structure with a major binding stoichiometry of 3:1. The most

  合成并表征了新设计的配体，甲基氨基甲酰基萘啶二聚体（MCND）。通过紫外热变性，圆二色谱，表面等离子体共振和冷喷雾电离飞行时间质谱研究了配体与d（GAA）10的结合。结果表明，与d（GAA）n结合的MCND重复形成稳定的发夹结构，主要化学计量比为3：1。在AGA / AGA三联体中，最可能的结合位点被鉴定为GG不匹配。聚合酶终止试验表明MCND与d（GAA）n重复序列的结合有效地干扰了带有两个原核Taq的模板前两个GAA位点上引物的延伸 DNA聚合酶和人类DNA聚合酶α。