Tricyclo[6.1.0.0^2,4]non-5-ene | 6006-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Tricyclo[6.1.0.0^2,4]non-5-ene
• 英文别名: anti-3,5-Bishomo-cycloheptatrien
• CAS: 6006-26-4；62211-27-2；62279-39-4
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: AEXXQOSXIXRBAS-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[6.1.0.0^2,4]non-5-ene 生成 (1S,2R,4R,7S,8S)-7-Methoxy-tricyclo[6.1.0.0^2,4]non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and protonation studies of syn- and anti-2,4-bishomotropone. Comparison with the behavior of epimeric 2,4-bishomocycloheptatrienols under long- and short-lived ionization conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00486a043
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Tricyclo[6.1.0.0^2,4]non-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis, conformational features, and response to thermal activation of the seven possible bis- and trishomocycloheptatrienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00445a026

文献信息

• Rearrangement of radicals derived from bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene, tricyclo[6.1.0.02,4]nona-6-ene and tetracyclo[7.1.0.02,4.05,7]decane
  作者：Peter N. Culshaw、Michael Dalton、Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p29900000531

  日期：——

  ambient the bicyclo[5.1.0]octadienyl radical rearranges to the cycloheptatrienylmethyl radical, which in turn rearranges to the norcaradienylmethyl radical and hence to the vinylcyclohexadienyl radical, which gives styrene and products derived therefrom. 1,3- Bromination via the SH2 reaction at the three-membered ring is also an important process for bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene.

  来自双环[5.1.0]辛二烯基和三环[6.1.0.0 2,4 ]壬娜-6-基团以及四环[7.1.0.0 2,4 .0 5,7 ]癸烷基团的重排的ESR谱图观测到的。开环速率按所述顺序增加。ESR参数和半经验计算表明，电子离域到三元环中的作用微不足道。在高于环境温度的温度下，双环[5.1.0]辛二烯基重排为环庚三烯基甲基，其继而重排为正二十碳烯基甲基，并因此重排为乙烯基环己二烯基，从而得到苯乙烯和由其衍生的产物。通过S H进行1,3-溴化三元环处的2反应也是双环[5.1.0] octa-2,4-diene的重要过程。
• The fate of bishomocycloheptadienyl cations generated by deamination
  作者：Michael R. Detty、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00445a028

  日期：1977.2