3,4-Dihydro-4-phenyl-3-<2-(1-pyrrolidinyl)ethylimino>-2,4-benzothiazepin-5(1H)-one | 57723-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-4-phenyl-3-<2-(1-pyrrolidinyl)ethylimino>-2,4-benzothiazepin-5(1H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethylimino)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,3]thiazepin-5-one；4-phenyl-3-(2-pyrrolidin-1-ylethylimino)-1H-2,4-benzothiazepin-5-one
• CAS: 57723-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• 分子量: 365.499
• InChiKey: CCWYQRPYQLTAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-thiourea 、 2-(氯甲基)苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-4-phenyl-3-<2-(1-pyrrolidinyl)ethylimino>-2,4-benzothiazepin-5(1H)-one 、 4-Phenyl-2-<2-(-pyrrolidinyl)ethyl>-2,3,4,5-tetrahydro-3-thioxo-2,4-benzodiazepin-1-on
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 2,4-benzothiazepin-5(1H)-one and 2,4-benzodiazepin-1-one derivatives.

  摘要：

  2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮通常是邻氯甲基苯甲酰氯与1,3-双取代硫脲反应中的主要产物；但当硫脲含有甲基、苄基或烯丙基取代基时，会同时得到2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮与2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮。这些结构通过红外、紫外和核磁共振光谱得以阐明。我们还发现，碱和溶剂的性质以及硫脲的取代基会影响反应的进程，从而生成2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮或2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮。一些2, 4-苯并噻嗪-5(1H)-酮和2, 4-苯并二氮杂䓬-1-酮具有较弱的药理活性，如冠状动脉舒张和局部麻醉作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1764