2-chloro-N-(4-chloro-2-pyridyl)acetamide | 901579-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-chloro-2-pyridyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-chloropyridin-2-yl)acetamide
• CAS: 901579-63-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 205.043
• InChiKey: MEWXEJGENVWYAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-chloro-2-pyridyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 3-chloro-N-[4-[2-[(4-chloropyridin-2-yl)amino]-2-oxoethyl]sulfanylphenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel small molecules as apoptosis inducers: Synthesis, preliminary structure–activity relationships, and in vitro biological evaluation

  摘要：

  Inducing apoptosis is a promising therapeutic approach to overcome cancer. In this study, 30 compounds were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three tumor cell lines in vitro: A875, H460 and Hela cancer cells by the MTT assay. The most potent analogue 7a, a novel compound was first reported by our group, inhibited the proliferation of A875 cells with an IC50 value of 98 nM. Flow cytometry analysis and morphological analysis suggested that compound 7a had potential anticancer efficacy via G(2)/M cell cycle arrest, which could be attributed to its proliferation and apoptosis, and also in a concentration-dependent manner. The SAR analysis indicated that the substituents R-2 played a crucial role in the antiproliferation activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.076
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 氯乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到2-chloro-N-(4-chloro-2-pyridyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  针对恶性疟原虫 STAR 相关脂质转移 1 蛋白的芳基氨基乙酰胺的活性精炼

  摘要：

  疟疾是一种毁灭性的疾病，在全世界范围内造成严重的发病率。由于出现了对一线疗法的耐药性，迫切需要开发新的抗疟药化学型。针对无性寄生虫的独立表型筛选活动（包括我们自己的）确定了芳基氨基乙酰胺命中支架。在之前的一项研究中，我们确定了 STAR 相关脂质转移蛋白 (PfSTART1) 作为这种抗疟化学型的分子靶点。在这项研究中，我们结合了不同芳基乙酰胺命中亚型的结构元件，并探索了结构-活性关系。结果表明，包含环内氮以生成工具化合物 WJM-715，可改善水溶性并适度改善大鼠肝细胞中的代谢稳定性。人肝微粒体的代谢稳定性仍然是芳基乙酰胺类未来发展的一个挑战，这一点通过适度的全身暴露和在小鼠中的半衰期较短而得到强调。优化的芳基乙酰胺类似物对 PfSTART1 突变的寄生虫具有交叉耐药性，但对其他耐药突变没有交叉耐药性，并且通过生物物理分析显示出与重组 PfSTART1 的有效结合，进一步支持 PfSTART1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116354