4'-methoxy-2-nitro-biphenyl-4-carbonitrile | 319015-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-2-nitro-biphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-methoxy-2-nitro-4-biphenylcarbonitrile；4-(4-Methoxyphenyl)-3-nitrobenzonitrile
• CAS: 319015-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: SYYWYSOODLRCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-2-nitro-biphenyl-4-carbonitrile 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-2-nitro-4-biphenylcarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲腈 生成 4'-methoxy-2-nitro-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PHENYL SULFAMATE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1193250B1

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Amination, Stille Coupling, and Suzuki Coupling of Electron-Deficient Aryl Fluorides
  作者：Young Mi Kim、Shu Yu

  DOI：10.1021/ja028966t

  日期：2003.2.19

  coupling in the presence of Pd(PPh3)4, and the reactions afforded the coupling products in 28-86% yields. The control experiments showed no sign of reaction in the absence of palladium. These results were in agreement with the oxidative addition/reductive elimination pathway, where the oxidative addition could conceivably proceed via the SNAr mechanism.

  2-氟硝基苯的胺化反应是在 65 摄氏度下在 DMF 中催化的 Pd(0)，催化的有效性取决于配体。在研究的五种催化剂体系中，Pd(PPh3)4 是最有效的催化剂。对照实验表明 Pd(OAc)2 或 PPh3 不负责催化。4-氟-3-硝基-苯甲腈和4-氟-3-硝基-苯甲醛也在Pd(PPh3)4 存在下进行Stille 偶联和Suzuki 偶联，反应以28-86% 的产率得到偶联产物。在没有钯的情况下，对照实验没有显示出反应的迹象。这些结果与氧化加成/还原消除途径一致，其中氧化加成可以通过 SNAr 机制进行。
• Proximity Effects in the Palladium-Catalyzed Substitution of Aryl Fluorides
  作者：S. Bahmanyar、Bennett C. Borer、Young Mi Kim、David M. Kurtz、Shu Yu

  DOI：10.1021/ol047413f

  日期：2005.3.1

  The aryl fluoride bond has long been considered inert toward Pd-catalyzed insertion reactions. This paper reports for the first time that aryl fluorides bearing an o-carboxylate group can undergo Pd-catalyzed couplings. On the basis of this computational study and subsequent experimental verifications of its predictions, we herein report that such reactions are facilitated by stabilization of the transition state by proximal oxyanions.
• US6762205B1
  申请人：——

  公开号：US6762205B1

  公开（公告）日：2004-07-13