4-chloro-2-isopropyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione | 1531587-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-2-isopropyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione
• CAS: 1531587-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: UYXUETKGMQFFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-isopropyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-chloro-N-[2-methyl-5-[(6-methyl-1,3-dioxo-2-propan-2-ylpyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yl)amino]phenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamides as novel GPR119 agonists

  摘要：

  The discovery and optimization of novel N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamide GPR119 agonists is described. Modification of the pyridylphthalimide motif of the molecule with R-1 = -Me and R-2 = -Pr-i substituents, incorporated with a 6-fluoro substitution on the central phenyl ring offered a potent and metabolically stable tool compound 22. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.053
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-1,2-二氢-6-甲基-2-氧代-4-吡啶羧酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 硫酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-chloro-2-isopropyl-6-methyl-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamides as novel GPR119 agonists

  摘要：

  The discovery and optimization of novel N-(3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-4-yloxy)phenyl)benzenesulfonamide GPR119 agonists is described. Modification of the pyridylphthalimide motif of the molecule with R-1 = -Me and R-2 = -Pr-i substituents, incorporated with a 6-fluoro substitution on the central phenyl ring offered a potent and metabolically stable tool compound 22. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.053