(R)-(1-methoxycarboxy)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid | 171924-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(1-methoxycarboxy)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R)-7-methoxy-1-methoxycarbonyl-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 171924-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: ABVLJMTXZMGWJX-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-methoxycarboxy)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-(+)-1,2-dihydro-1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  化学酶法对Aphanorphine关键中间体进行对映异构合成

  摘要：

  描述了在制备甲啡肽中至关键中间体（12）的两个对映异构体的短化学酶促路线。在非常高的ee（> 99％）中实现了前手性丙二酸酯的酶促水解（8），然后选择性还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00784-6
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-(1-methoxycarboxy)-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法对Aphanorphine关键中间体进行对映异构合成

  摘要：

  描述了在制备甲啡肽中至关键中间体（12）的两个对映异构体的短化学酶促路线。在非常高的ee（> 99％）中实现了前手性丙二酸酯的酶促水解（8），然后选择性还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00784-6

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of the Key Intermediate for Aphanorphine by Chemoenzymatic Process
  作者：Keith O. Hallinan、Toshio Honda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00784-6

  日期：1995.11

  A short chemoenzymatic route to both enantiomers of the key intermediate (12) in the preparation of aphanorphine is described. Enzymatic hydrolysis of the prochiral malonate (8) followed by selective reduction was achieved in very high ee (>99%).

  描述了在制备甲啡肽中至关键中间体（12）的两个对映异构体的短化学酶促路线。在非常高的ee（> 99％）中实现了前手性丙二酸酯的酶促水解（8），然后选择性还原。