(R,S)-methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthene-1-carboxylate | 171924-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R,S)-methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 171924-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: KGGQABCVPQEDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1-(hydroxymethyl)-7-methoxy-2H-naphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of benzylic quaternary carbons by lipase-mediated enantioselective transesterification of prochiral α,α-disubstituted 1,3-propanediols

  摘要：

  The asymmetric differentiation by lipase-catalysed transesterification of prochiral alpha,alpha-disubstituted 1,3-propanediols 5 and 11 was accomplished in good enantiomeric excess and high chemical yield. The absolute configuration of the corresponding monoacetates (+)-2a and (-)-12a were determined by conversion into known key intermediates used in the synthesis of (-)-aphanorphine and (+)-eptazocine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00500-9
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-methyl α-<2-(1,3-dioxolanyl-2-ethyl)>-3-methoxyphenylacetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(R,S)-methyl 7-methoxy-1,2-dihydronaphthene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法对Aphanorphine关键中间体进行对映异构合成

  摘要：

  描述了在制备甲啡肽中至关键中间体（12）的两个对映异构体的短化学酶促路线。在非常高的ee（> 99％）中实现了前手性丙二酸酯的酶促水解（8），然后选择性还原。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00784-6

文献信息

• Meyers, Albert I.; Schmidt, Wolfgang; Santiago, Braulio, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 525 - 530
  作者：Meyers, Albert I.、Schmidt, Wolfgang、Santiago, Braulio

  DOI：——

  日期：——