4-hydroxy-4'-benzoylazobenzene | 30546-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4'-benzoylazobenzene
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-phenylazo)-benzophenone；Benzophenon-(4 azo 4)-phenol；4'-Oxy-4-benzoyl-azobenzol；4-(4-Hydroxy-phenylazo)-benzophenon；[4-[(4-Hydroxyphenyl)diazenyl]phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 30546-21-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: LHZQNEWMDDSJMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4'-benzoylazobenzene 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-(4-benzoyloxy-phenylazo)-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Mann; Pope, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-hydroxy-4'-benzoylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Hewitt; Mann; Pope, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 2195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New color chemosensors for cyanide based on water soluble azo dyes
  作者：Jalal Isaad、Anne Perwuelz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.098

  日期：2010.11

  Cyanide detection in pure water is important for many applications. We present a novel type of chemodosimeter azo dye developed on the basis of the benzophenone as the electrophilic receptor of the cyanide anion and a saccharidic moiety to render the dye water soluble. This chemodosimeter is found to be highly selective and tunable toward only cyanide in pure water.

  纯净水中的氰化物检测对于许多应用而言都很重要。我们介绍了一种新型的化学计量器偶氮染料，该染料是在二苯甲酮作为氰化物阴离子的亲电受体和糖基部分的基础上开发的，以使染料水溶性。发现这种化学计量仪具有很高的选择性，并且仅对纯水中的氰化物可调节。
• Hydroxide-promoted redox reactions in water of α-Phenyl-4-nitro-benzenemethanol, α-(<i>p</i>-Nitrophenyl)-4-pyridinemethanol, and α-(<i>p</i>-Nitrophenyl)-4-Pyridinemethanol<i>N</i>-Oxide steric inhibition of resonance
  作者：Chester W. Muth、Kaipeen E. Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570330206

  日期：1996.3

  amounts of 4-aminobenzophenone and 4-nitrobenzophenone. Both α-phenyl-2-nitrobenzenemethanol (9) and 3, 5-dimethyl-4-nitrobenzenemethanol (10a) did not react with 1 M sodium hydroxide, presumably due to steric hindrance. α-(p-Nitrophenyl)-4-pyridinemethanol (14) and its N-oxide 11 with 1 M sodium hydroxide yielded 4,4′-diaroylazoxybenzenes 15a and 12a, respectively, 4,4′-diaroylazobenzenes 15b and 12b, respectively

  α-苯基-4-硝基苯甲醇（3）与1 M氢氧化钠反应生成4，4，4'-二苯甲酰基-偶氮苯（5）（51％），4-羟基-4'-苯甲酰基偶氮苯（6）和苯甲酸（12） ％）和少量的4-氨基二苯甲酮和4-硝基二苯甲酮。推测由于空间位阻，α-苯基-2-硝基苯甲醇（9）和3,5-二甲基-4-硝基苯甲醇（10a）均未与1M氢氧化钠反应。α-（对硝基苯基）-4-吡啶甲醇（14）及其1 M的N-氧化物11氢氧化钠分别产生4,4'-二酰氨基偶氮苯15a和12a，4,4'-二酰氨基偶氮苯15b和12b，以及4-羟基-4'-芳酰偶氮苯16和13。相对反应速率为11> 14> 3。对11的研究表明，硝基比N-氧化物优先参与氧化还原反应。