Novel 2<i>H</i>-1,3-benzoxazine ring formation by intramolecular heterocyclization of <i>N</i>-(α-aryloxyalkyl)imidoyl chlorides
作者:Petro P. Onys’ko、Kateryna A. Zamulko、Olena I. Kyselyova、Yaroslav A. Syzonenko
DOI:10.1515/hc-2017-0102
日期:2017.12.20
Abstract A convenient synthetic approach to derivatives of 2-trichloromethyl and 2-dichlorometylene-2H-1,3-benzoxazines, based on intramolecular heterocyclization of readily accessible N-(α-aryloxytrichloroethyl)imidoyl chlorides, was developed. Base induced dehydrochlorination of 4-phenyl- or 4-trifluoromethyl-2-trichloromethylbenzoxazines allows preparation of 2-dichloromethylene-1,3-benzoxazines
摘要 基于易于获得的 N-(α-芳氧基三氯乙基)亚胺酰氯的分子内杂环化,开发了一种方便的合成 2-三氯甲基和 2-二氯亚甲基-2H-1,3-苯并恶嗪衍生物的方法。4-苯基-或 4-三氟甲基-2-三氯甲基苯并恶嗪的碱诱导脱氯化氢可以制备 2-二氯亚甲基-1,3-苯并恶嗪,而在类似条件下 4-氟甲基类似物的脱氯化氢伴随着正式的 1,5-H 转移得到相应的 2-二氯甲基-4-氟亚甲基-1,3-苯并恶嗪。