N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine | 514204-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine
• CAS: 514204-09-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: QAVOOFSMWHKPEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(2-methoxy-phenyl)-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙氧化环化合成1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉的高价碘

  摘要：

  摘要 芳烃甲醛-3-甲基喹喔啉-2-基腙(2) 由2-肼基-3-甲基喹喔啉(1) 与各种芳香醛缩合得到，在二氯甲烷中用碘苯二乙酸酯(IBD) 处理，经过氧化环化得到以优异的收率独家提供 1-芳基-4-甲基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉 (5)。

  DOI：

  10.1080/00397910600602586
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基喹喔啉 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]-3-methylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Vyas; Chauhan; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 11, p. 972 - 974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4). Part II: Challenges in hit-to-lead
  作者：Richard Williams、Colleen M. Niswender、Qingwei Luo、Uyen Le、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.104

  日期：2009.2

  This Letter describes the synthesis and SAR of two mGluR4 positive allosteric modulator leads, 6 and 7. VU001171 (6) represents the most potent (EC50 = 650 nM), efficacious (141% Glu Max) and largest fold shift (36-fold) of any mGluR4 PAM reported to date. However, this work highlights the challenges in hit-to-lead for mGluR4 PAMs, with multiple confirmed HTS hits displaying little or no tractable SAR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.