methyl 6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate | 1025006-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
• 英文别名: mollugin 6-benzyl ether；O-benzylmollugin；Methyl 2,2-dimethyl-6-phenylmethoxybenzo[h]chromene-5-carboxylate
• CAS: 1025006-46-5
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: SPFNOIXUFBBVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(+/-)-methyl trans-3,4-dihydroxy-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j
• 作为产物：
  描述：

  大叶茜草素 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl 6-benzyloxy-2,2-dimethyl-2H-benzo[h]chromene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成顺式和反式3,4-二羟基-3,4-二氢软糖

  摘要：

  描述了一种有效合成天然化合物的方法，该化合物是从五角茴香，顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 2和反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 3中分离出来的。使用OsO 4将O-保护的软体动物二羟基化，以优异的产率获得相应的顺式-二羟基衍生物。使用Oxone以高收率实现了反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin的合成。提出了由甜菜碱与Oxone反应形成顺式-3,4-二羟基甜菜碱丙酮化物的机理。

  DOI：

  10.1021/jo800312j

文献信息

• The first asymmetric synthesis of all four isomers of cis- and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin
  作者：Naga Venkata Sastry Mudiganti、Sven Claessens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.138

  日期：2008.12

  Asymmetric synthesis of all the four stereoisomers of cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 4 and 6 and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugins 5 and 7 was achieved. The O-methoxymethyl mollugin derivatives were dihydroxylated to (−)- and (+)-cis-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin derivatives using both AD-mix-α and AD-mix-β. Deprotection of the MOM-ethers of cis-dihydroxy compounds resulted in the

  实现了顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物4和6以及反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软体动物5和7的所有四个立体异构体的不对称合成。使用AD-mix-α和AD-mix-β将O-甲氧基甲基mollugin衍生物二羟基化为（-）-和（+）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin衍生物。顺式-二羟基化合物的MOM醚的脱保护导致目标的立体异构体（-）-（3 R，4 R）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 4，（-）-（3 R，4 S）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 5，（+）-（3 S，4 S）-顺式-3,4-二羟基-3,4-二氢mollugin 6和（+） -（3 S，4 R）-反式-3,4-二羟基-3,4-二氢软胶7。这些途径铺有很多困难，例如，底物与AD混合物不相容，反式-二羟基化合物的意外形成以及脱保护方案的失败。
• INHIBITORS OF LONG AND VERY LONG CHAIN FATTY ACID METABOLISM AS BROAD SPECTRUM ANTI-VIRALS
  申请人：Koyuncu Emre

  公开号：US20130190381A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides methods and compounds for treating viral infections using modulators of host cell enzymes relating to long chain fatty acid and lipid droplet metabolism. It includes a method of treating viral infections using triacsin C and its relatives, analogues and derivatives as well as other inhibitors of long chain fatty acid metabolism and lipid droplet metabolism.
• ANTI-VIRAL COMBINATION THERAPY
  申请人：KOYUNCU Emre

  公开号：US20150139949A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides methods and compounds for treating viral infections using combinations modulators of an HCV-associated component and modulators of host cell enzymes. The present invention also provides methods and compounds for treating viral infections using combinations of modulators of host cell enzymes and other agents that work, at least in part by modulating hos factors.
• INHIBITORS OF LONG AND VERY LONG CHAIN FATTY ACID METABOLISM AS BROAD SPECTRUM ANTI-VIRALS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US20160271137A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides methods and compounds for treating viral infections using modulators of host cell enzymes relating to long chain fatty acid and lipid droplet metabolism. It includes a method of treating viral infections using triacsin C and its relatives, analogues and derivatives as well as other inhibitors of long chain fatty acid metabolism and lipid droplet metabolism.
• US9168269B2
  申请人：——

  公开号：US9168269B2

  公开（公告）日：2015-10-27