(+/-)trans 3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran | 78284-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (+/-)trans 3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
• 英文别名: trans-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-naphtho<2,3-c>pyran；(1S,3S)-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
• CAS: 78284-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: PABNFDKNSBVZMX-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)trans 3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以89%的产率得到异红葱乙素
  参考文献：
  名称：

  （±）-eleutherin，（±）-isoeleutherin及其脱甲氧基类似物的合成。一种新颖的合成方法

  摘要：

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。

  DOI：

  10.1039/c39810001277
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-8-甲氧基萘-1,4-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium disulfite 、 ammonium persulfate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+/-)trans 3,4-dihydro-5,9,10-trimethoxy-1,3-dimethyl-1H-naphtho<2,3-c>pyran
  参考文献：
  名称：

  吡喃萘醌抗生素。第2部分。（±）-纳那霉素A和（±）-eleutherins的合成

  摘要：

  描述了从2-溴-8-甲氧基-1,4-萘醌（2）开始合成（±）-纳那霉素A（1）的两种途径。由（2）分三步制得的苯并二酮（3）先用甲基碘化镁处理，再用盐酸处理，得到苯并茚（8）。Lemieux-Johnson（8）的氧化反应生成酮醛（9），该酮醛通过与甲氧基羰基亚甲基三苯基磷烷反应转化为共轭酯（10）。用硼氢化钠对（10）进行还原性环化反应，得到约 1：1.9顺式-萘并吡喃（11）和其反式-异构体（12）的混合物。（11）和（12）与铈的氧化脱甲基（IV），然后用氯化铝处理，得到相应的醌（15）和（16）。（16）的酯水解形成（±）-纳那霉素A（1）。（2）的2-烯丙基衍生物的还原甲基化得到溴萘（18），其先后用丁基锂和乙醛处理，得到萘基甲醇（19）。将Lemieux-Johnson氧化的（19）所得的内酯（20）用膦酸乙酸三甲酯-氢化钠处理，得到一个大约10mg的内酯。2.1∶1的萘并吡喃

  DOI：

  10.1039/p19810001197

文献信息

• Synthesis of (±)-eleutherin, (±)-isoeleutherin, and their demethoxy analogues. A novel synthetic approach
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39810001277

  日期：——

  (±)-Eleutherin (1) and (±)-isoeleutherin (3) are prepared by intramolecular cyclization to the naphthopyrans of 2-acetyl-3-allyl-8-methoxy-1, 4-napthoquinone, which is itself obtained by the Lewis acid-mediated allylation of 2-acetyl-8-methoxy-1, 4-naphthoquinone (5) with allyltrimethylstannane (7).

  通过分子内环化成2-乙酰基-3-烯丙基-8-甲氧基-1、4-萘醌的萘并吡喃而制备（±）-伊卢色林（1）和（±）-异弹性蛋白（3），其本身是通过路易斯酸介导的2-乙酰基-8-甲氧基-1，4-萘醌（5）与烯丙基三甲基锡烷（7）的烯丙基化。
• Reaction of Aluminium Chloride with Benzo[<i>C</i>]- and Naphtho[2,3-<i>C</i>]pyrans
  作者：Victor I. Hugo、Francois J. Oosthuizen、Ivan R. Green

  DOI：10.1080/00397910008087121

  日期：2000.3

  Abstract Aluminium(III) chloride is shown to cause (reversible) cis-trans stereoisomerisations in some benzo[c]- and naphtho[2,3-c]pyrans at ambient temperature.

  摘要 氯化铝 (III) 在环境温度下会导致某些苯并 [c]- 和萘并 [2,3-c] 吡喃发生（可逆）顺反立体异构化。
• Base-induced cyclisations of naphthalenes into naphtho[2,3-c]pyrans. Application to stereospecific syntheses of (±)-isoeleutherin and (±)-deoxyquinone a dimethyl ether
  作者：Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Victor I. Hugo、Peter R. K. Mitchell

  DOI：10.1039/c39830000051

  日期：——

  2-(Alk-2-enyl)-3-(1-hydroxyalkyl)-1,4-dimethoxynaphthalenes are cyclised and then oxidised to naphtho[2,3-c]pyran-5,10-quinones which are naturally occurring quinones or their derivatives.

  将2-（烷基-2-烯基）-3-（1-羟基烷基）-1,4-二甲氧基萘环化，然后氧化成萘并[2,3 - c ]吡喃-5,10-醌，它们是天然存在的醌或它们的派生词。
• Isolierung und Konstitution des Isoeleutherins. Allo- und Alloiso-eleutherin¹). (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa IV)
  作者：H. Schmid、A. Ebnöther

  DOI：10.1002/hlca.19510340220

  日期：——

  1. Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neues Naphtochinon, das Isoeleutherin (II) isoliert.

  1.来自伊勒瑟林鳞茎（Mill。）Urb的块茎。分离出一种新的萘醌，异亮氨酸（II）。
• A short enantioselective synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and a formal synthesis of (+)-nocardione B
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan、Arun B. Ingle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.065

  日期：2008.10

  A short enantioselective synthesis of (+)-eleutherin, (+)-allo-eleutherin and the formal synthesis of (+)-nocardione B is described. The synthesis is completed in six steps in overall yields of 8% for eleutherin and 14% for allo-eleutherin. The synthetic strategy features ail efficient combination of the Dotz annulation reaction with a chiral alkyne and an oxa-Pictet Spengler reaction as the keys steps in the stereodivergent synthesis of (+)-eleutherin and (+)-allo-eleutherin. The synthesis of (S)-(+)-2-(2'-hydroxypropyl)-5-methoxy-1,4-naphthoquinone entails the formal synthesis of (+)-nocardione B. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.