(+)-(1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene | 21752-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene
• 英文别名: camphorquinoxaline；(1R,4S)-1,11,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanophenazine；(1R)-1,11,11-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-phenazine；(1R)-1,11,11-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-phenazin；(1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 21752-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: NGUAUQBJYSZURH-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 (+)-(1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene 在 乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银樟脑碱配位聚合物的抗菌活性†

  摘要：

  合成了五种新的通式[Ag（NO 3）Y L]的樟脑亚胺银配合物，并使用光谱和分析技术对其进行了全面表征。用单晶X射线衍射分析了[Ag（NO 3）（OC 10 H 14 NC 6 H 4 NC 10 H 14 O）]（III）的结构，表明其排列为由连续Ag形成的配位聚合物。 （NO 3）单元由桥接双配位体樟脑（2A大号）。使用圆盘扩散法筛选了新复合物的抗菌特性，并针对所选革兰氏阳性金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性大肠杆菌，铜绿假单胞菌和伯克霍尔德氏菌的细菌菌株评估了其最低抑菌浓度（MIC）。观察到最低的MIC为III，用72，20,32和19微克mL的推定值-1为金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，B. contaminans，和铜绿假单胞菌，分别。在金黄色葡萄球菌的情况下硝酸银和化合物III的MIC值相似。当以等于或高于MIC值的浓度使用时，所有五种化合物均具有杀菌作用，这是通过在它们存在下孵育后枚举的总菌落形成单位（CFU）得出的。

  DOI：

  10.1039/c6dt00099a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-溴樟脑 在 air 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(1R,12S)-1,15,15-trimethyl-3,10-diazatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^4,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,11,11-trimethyl-3,6-diazotricyclo [6.2.1.02,7]undeca-2,6-diene and 1,15,15-trimethyl-3,10-diazotetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene from camphoroquinone enantiomers

  摘要：

  由樟脑醌对映体制备了光学活性的樟脑二氢-2,3-吡嗪和樟脑喹喔啉。结果表明，(1S,4R)-(+)-樟脑醌由(1S,3R,4R)-(−)-3-溴樟脑和(1R,4S)-(−)-樟脑醌氧化形成(1R,4S)-(−)-樟脑醌。 ,3S,4S)-(+)-3-溴樟脑，分别。樟脑酸酐是反应的副产物（6-10%）。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0032-2

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Cu(I) camphor coordination polymers: Synthesis and study of the catalytic activity for cyclization of 4-pentyn-1-oic acid
  作者：Tiago A. Fernandes、Adelino M. Galvão、Ana M. Botelho do Rego、M. Fernanda N. N. Carvalho

  DOI：10.1002/pola.27393

  日期：2014.12.1

  in [CuCl}2L]n was extended to three or four in [CuCl}3L]n (2) or [CuCl}4L]n (1). The Hartree‐Fock ab initio calculations support the polymeric structure of 1 and 2 that catalyze the cyclization of 4‐pentyn‐1‐oic acid (A) forming 5‐methylenedihydrofuran‐2(3H)‐one (B) and/or 2‐methyl‐5‐oxotetrahydrofuran‐2‐ylpent‐4‐ynoate (C). The catalytic activity of 1, 2 and other polynuclear Cu(I) complexes (3–5)

  的氯化亚铜单元的数目每樟脑配体[}的CuCl 2 L] Ñ在[的CuCl}被扩展到三个或四个3 L] Ñ（2）或[的CuCl} 4 L] Ñ（1）。Hartree-Fock从头算计算支持1和2的聚合结构，该结构可催化4-戊炔-1-油酸（A）的环化反应，形成5-亚甲基二氢呋喃-2（3 H）-一（B）和/或2 -甲基-5-氧代四氢呋喃-2-基戊基-4酸酯（C）。的催化活性1，在无溶剂条件和/或溶液中评估了2和其他多核Cu（I）配合物（3-5）。在不存在溶剂的情况下，催化剂2表现出最高的活性和选择性（75.8 / 23.1，在5.4％的负载下C与B的比率），而催化剂4在溶液中达到了最高的A→ B转化率（97.5％）。选择的反应后进行NMR，并计算动力学常数。根据用于计算的方程，提出了一种机制。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学
• The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of 1,2-Diketones
  作者：Nelson J. Leonard、Paul M. Mader

  DOI：10.1021/ja01168a007

  日期：1950.12
• Sparatore, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 951,960
  作者：Sparatore

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,11,11-trimethyl-3,6-diazotricyclo [6.2.1.02,7]undeca-2,6-diene and 1,15,15-trimethyl-3,10-diazotetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4(9),5,7,10-pentaene from camphoroquinone enantiomers
  作者：E. N. Adamenko、L. L. Frolova、M. V. Panteleeva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-007-0032-2

  日期：2007.1

  Optically active camphordihydro-2,3-pyrazine and camphorquinoxaline were prepared from camphoroquinone enantiomers. It was shown that (1S,4R)-(+)-camphoroquinone was formed by oxidation of (1S,3R, 4R)-(−)-3-bromocamphor and (1R,4S)-(−)-camphoroquinone from (1R,3S, 4S)-(+)-3-bromocamphor, respectively. Camphor anhydride was a side product (6–10%) of the reaction.

  由樟脑醌对映体制备了光学活性的樟脑二氢-2,3-吡嗪和樟脑喹喔啉。结果表明，(1S,4R)-(+)-樟脑醌由(1S,3R,4R)-(−)-3-溴樟脑和(1R,4S)-(−)-樟脑醌氧化形成(1R,4S)-(−)-樟脑醌。 ,3S,4S)-(+)-3-溴樟脑，分别。樟脑酸酐是反应的副产物（6-10%）。