(3'S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-(1-hydroxyethyl)-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] | 81791-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3'S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-(1-hydroxyethyl)-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
• 英文别名: (2S)-2-(1-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxyspiro[1,3-dihydronaphthalene-4,2'-1,3-dithiolane]-2-ol
• CAS: 81791-80-2；91591-23-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄S₂
• 分子量: 342.48
• InChiKey: DWYHICIGLUCFPB-WRXSAAJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-(1-hydroxyethyl)-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene] 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid 1-((S)-2,4-dihydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3'-acetyl-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-5',8'-dimethoxyspiro<1,3-dithiolan-2,1'-naphthalene> 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'S)-1',2',3',4'-tetrahydro-3'-hydroxy-3'-(1-hydroxyethyl)-5',8'-dimethoxyspiro[1,3-dithiolane-2,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91526-1

文献信息

• Anthracycline glycosides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04526960A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R is a hydrogen atom, a lower alkyl, aryl or aryl-(lower alkyl) group, a 5-membered or 6-membered heteroaromatic group in which the hetero atom is nitrogen, oxygen or sulphur or a group of the formula ##STR2## wherein R' is a hydroxy, lower alkoxy, amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino or arylamino group, n stands for an integer of 1 to 4, n' stands for an integer of 2 to 10, R.sup.1 and R.sup.2 each are a hydrogen atom or one of R.sup.1 and R.sup.2 is a hydrogen atom and the other is a hydroxy, lower alkoxy or benzyloxy group and X is a group of the formula ##STR3## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, a process for their manufacture and medicaments containing them. These compounds and salts possess antitumor activity.

  本发明涉及公式为##STR1##的化合物，其中R为氢原子，较低的烷基，芳基或芳基-（较低的烷基）基团，5-成员或6-成员的杂环芳基团，其中杂原子为氮，氧或硫或公式##STR2##中的基团，其中R'为羟基，较低的烷氧基，氨基，较低的烷基氨基，二（较低的烷基）氨基或芳基氨基基团，n代表1到4的整数，n'代表2到10的整数，R1和R2各自为氢原子或其中之一为氢原子，另一个为羟基，较低的烷氧基或苄氧基基团，X为公式##STR3##的基团及其药学上可接受的酸加盐，其制造过程和包含它们的药物。这些化合物和盐具有抗肿瘤活性。
• Neue Anthracyclinglycoside, ihre Herstellung und pharmazeutische Präparate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0044954A2

  公开（公告）日：1982-02-03

  Neue Anthracyclinglykoside der Formel worin R nieder-Alkyl oder Carboxy oder eine Gruppe der Formel darstellt, wobei n 1 oder 2, Y Wasserstoff oder Alkyl und Ry und Rz jeweils Wasserstoff oder einer der Reste RY und Rz Wasserstoff und der andere Hydroxy bedeuten, erhält man durch Umsetzung der Aglykone mit einem entsprechenden halogenierten Zuckerderivat, dessen Amino-und gegebenenfalls vorhandene Hydroxygruppe geschützt sind, und anschliessender Abspaltung der Schutzgruppen. Die Verbindungen sind als Antibiotica und gegen Tumore wirksam.

  式中的新型蒽环苷 其中 R 是低级烷基或羧基或式中的基团 其中 n 为 1 或 2，Y 为氢或烷基，Ry 和 Rz 均为氢或 RY 和 Rz 自由基之一为氢，另一个为羟基。这些化合物具有抗生素和抗肿瘤的功效。
• US4526960A
  申请人：——

  公开号：US4526960A

  公开（公告）日：1985-07-02
• US4591636A
  申请人：——

  公开号：US4591636A

  公开（公告）日：1986-05-27
• Total synthesis of some new 4-demethoxyanthracyclinones
  作者：Michael J. Broadhurst、Cedric H. Hassall、Gareth J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91526-1

  日期：1984.1