1-(3-Bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone | 75277-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(3-Bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
• 英文别名: 1-(3-BromobenZo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 75277-98-4
• 化学式: C₁₀H₄BrF₃OS
• 分子量: 309.106
• InChiKey: NSINRQAUKZXQBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzyl)-1H-indol-4-amine 、 1-(3-Bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)-1-(4-((2-chlorobenzyl)amino)-1H-indol-7-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的对位选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts 4-氨基吲哚与三氟甲基酮的烷基化

  摘要：

  开发了具有高区域选择性和对映选择性的C7-Friedel-Crafts烷基化4-氨基吲哚与螺环磷酸促进的三氟甲基酮的烷基化反应。该策略适用于各种取代的三氟甲基酮和4-氨基吲哚衍生物，提供相应的C7官能化的吲哚衍生物，带有药学上令人关注的三氟甲基化叔醇支架，产率为21％至98％，对映体过量高达> 99％（ee ）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00821
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴苯并[b]噻吩 、 N,N-二甲基三氟乙酰胺 生成 1-(3-Bromo-benzo[b]thiophen-2-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of aryltrifluoromethylketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78976-3

文献信息

• DIMENNA W. S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 22 2129-2132
  作者：DIMENNA W. S.

  DOI：——

  日期：——