(E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol | 58732-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl]phenol
• CAS: 58732-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HADRXJSIEQHGEB-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 allyl (R)-6-(2-chloronaphthalen-1-yl)-5-methylpyridine-2-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化ω-羟基烯丙醇的不对称脱水环化

  摘要：

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904671
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.05 g的产率得到(E)-4-(2-hydroxyphenyl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化ω-羟基烯丙醇的不对称脱水环化

  摘要：

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904671

文献信息

• David, Michele; Sauleau, Jean; Sauleau, Armelle, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2449 - 2454
  作者：David, Michele、Sauleau, Jean、Sauleau, Armelle

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2449-2454
  作者：DAVID, M.、SAULEAU, J.、SAULEAU, A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, MICHELE;SAULEAU, JEAN;SAULEAU, ARMELLE, C. R. ACAD. SCI., 305,(1987) N 4, 259-261
  作者：DAVID, MICHELE、SAULEAU, JEAN、SAULEAU, ARMELLE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Dehydrative Cyclization of ω-Hydroxy Allyl Alcohols Catalyzed by Ruthenium Complexes
  作者：Shinji Tanaka、Tomoaki Seki、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/anie.200904671

  日期：2009.11.9

  New axially chiral ligands and their allyl esters have been designed and synthesized. The combination of these ligands with [CpRu(CH3CN)3]PF6 has realized highly efficient intramolecular dehydrative cylization of ω‐hydroxy allyl alcohols, to give α‐alkenyl‐substituted cyclic ethers with up to greater than 99:1 enantiomeric ratio without activation of the allylic moieties (see scheme; Cp=cyclopentadienyl

  已经设计并合成了新的轴向手性配体及其烯丙基酯。这些配体与[CpRu（CH 3 CN）3 ] PF 6的结合实现了ω-羟基烯丙醇的高效分子内脱水环化反应，得到对映体比高达99：1的α-烯基取代的环状醚没有活化烯丙基部分（参见方案； Cp ＝环戊二烯基，naph ＝萘基，py ＝吡啶）。