2,2,2-Trichlorethyl 6-Phenylacetamidopenicillanat-1-oxid | 27255-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-Trichlorethyl 6-Phenylacetamidopenicillanat-1-oxid
• 英文别名: Penicillin-G-sulfoxid-2,2,2-trichlorethylester.；1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-Trichloroethyl 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4-oxide；2,2,2-trichloroethyl 3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 27255-71-6；29583-43-5；39879-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 481.784
• InChiKey: YAAZDVWYKQUGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物。

用途：作为头孢氨苄的中间体。

生产方法：通过将青霉素G钾与三氯乙醇在三氯氧磷及吡啶的作用下进行酯化反应，生成青霉素烷酸三氯乙酯，再利用过氧乙酸和双氧水进行氧化处理制得该产品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trichloraethyl-benzylpenicillinester 生成 2,2,2-Trichlorethyl 6-Phenylacetamidopenicillanat-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  KAMIYA, TAKASHI;SAITO, SUITA;TERAJI, TSUTOMU;NAKAGUTI, OSAMU;OKO, TERUO

  摘要：

  DOI：