1-(2-aminobenzothiazol-6-yl)-3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)urea | 894426-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminobenzothiazol-6-yl)-3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 894426-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃N₄OS
• 分子量: 386.785
• InChiKey: NRYGDKHTHJCJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4- 氯-6-甲氧基喹唑啉-7-醇 、 1-(2-aminobenzothiazol-6-yl)-3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)urea 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(4-chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-3-[2-(7-hydroxy-6-methoxy-quinazolin-4-ylamino)-benzothiazol-6-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的芳香胺化方案在药物化学中的适用性

  摘要：

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700133
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-aminobenzothiazol-6-yl)-3-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Benzazole analogues and uses thereof

  摘要：

  这项发明涉及N 2-杂环芳基苯唑-2，(5或6)-二胺衍生物及其组合物，作为蛋白激酶抑制剂，用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  US20060135782A1

文献信息

• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole derivatives useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674467A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituent is attached to the 5- or 6- position of the benzazole; Xindependently represents S, O, SO, SO2; Yindependently represents S, O, NR2, SO, SO2; Aindependently represents ←CO-, ←CS-, ←SO-, ←SO2-, ←CO2-, ←CONR8-, ←NR8CO-, ←NR8CONR9-, ←NR8COO-, ←NR8NR9CO-, ←NR8OCO-, ←ONR8CO-, ←NR8SO2-, where ← indicates the point of attachment to R3; and wherein R1 to R19 in formula (I) represent independently of each other a variety of different substituents comprising alkyl, aryl, aralkyl, alkylaryl, heteroaryl groups and monofunctional moieties. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其盐和生理功能衍生物， 其中 取代基 连接到苯唑的5-或6-位置； X独立表示S、O、SO、SO2； Y独立表示S、O、NR2、SO、SO2； A独立表示←CO-、←CS-、←SO-、←SO2-、←CO2-、←CONR8-、←NR8CO-、←NR8CONR9-、←NR8COO-、←NR8NR9CO-、←NR8OCO-、←ONR8CO-、←NR8SO2-，其中←表示连接到R3的点； 在通式（I）中，R1至R19分别独立表示各种不同的取代基，包括烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基、杂环芳基和单功能基团。 这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• 2,5- AND 2,6-DISUBSTITUTED BENZAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1885719A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• US7514460B2
  申请人：——

  公开号：US7514460B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• [EN] 2,5- AND 2,6-DISUBSTITUTED BENZAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZOLE 2,5- ET 2,6 DISUBSTITUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：4SC AG

  公开号：WO2006066795A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention relates to N²-heteroaryl-benzazole-2,(5 or 6)-diamine derivatives and compositions thereof as protein kinase inhibitors for the treatment of e.g. cancer. (I)
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de N²-hétéroaryl-benzazole-2,(5 ou 6) et des compositions renfermant ces dérivés convenant comme inhibiteurs de la protéine kinase pour le traitement du cancer notamment. (I)