(13,14,15-Trimethoxy-5-methylsulfanyl-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaenyl) benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (13,14,15-Trimethoxy-5-methylsulfanyl-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaenyl) benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: ZLWUTUQLJPJYQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7H-Dibenzo[a, 9,10,11-trimethoxy-3-(methylthio)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (13,14,15-Trimethoxy-5-methylsulfanyl-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaenyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第184部分。硫代秋水仙碱与胺反应衍生的化合物的合成和抗微管蛋白活性：内酰胺，醇和别硫代天冬氨酸类胡萝卜素的酯类似物† •

  摘要：

  合成了7- O-取代的脱氨基脱氧胆甾醇硫代甲基醚类似物，并评价了其对体外微管蛋白聚合的抑制作用。酮9是这项研究中的关键化合物，它是通过与苯胺反应而从噻吩酮6衍生而来的。化合物6与MeNH 2或BuNH 2的反应分别得到四环内酰胺7和8。旋光醇11a和11b是由外消旋体11通过化学拆分而获得的，包括分离出甲酸酯非对映异构体12a。和12b，然后进行碱性水解。通过X射线晶体学分析证实了12b的（a R，7 R）-构型。几乎所有外消旋和旋光的7- O-酰基或7- O-芳酰基化合物均对微管蛋白聚合反应具有强烈的抑制作用，IC 50值为1.7至5.1μM。一些试剂，例如内酰胺7和8，樟脑酸酯12a和12b，环己烷羧酸酯19a和19b，最值得注意的是（7 S）-苯甲酸酯15a，对聚合的影响可忽略不计，产生的IC 50值大于40μM。酮9表现出对微管蛋白聚合的强烈抑制作用，其程度可与硫代秋水仙烯（6）相

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810516

文献信息

• Antitumor Agents. Part 184. Syntheses and antitubulin activity of compounds derived from reaction of thiocolchicone with amines: Lactams, alcohols, and ester analogs of allothiocolchicinoids
  作者：Qian Shi、Ke Chen、Arnold Brossi、Pascal Verdier-Pinard、Ernest Hamel、Andrew T. McPhail、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1002/hlca.19980810516

  日期：——

  chemical resolution including a separation of the comphanate diastereoisomers 12a and 12b, followed by basic hydrolysis. The (aR,7R)-configuration of 12b was verified by X-ray crystallographic analysis. Almost all racemic and optically active 7-O-acyl or 7-O-aroyl compounds had strong inhibitory effects on the tubulin polymerization reaction, with IC50 values from 1.7 to 5.1 μM. A few agents, such as the

  合成了7- O-取代的脱氨基脱氧胆甾醇硫代甲基醚类似物，并评价了其对体外微管蛋白聚合的抑制作用。酮9是这项研究中的关键化合物，它是通过与苯胺反应而从噻吩酮6衍生而来的。化合物6与MeNH 2或BuNH 2的反应分别得到四环内酰胺7和8。旋光醇11a和11b是由外消旋体11通过化学拆分而获得的，包括分离出甲酸酯非对映异构体12a。和12b，然后进行碱性水解。通过X射线晶体学分析证实了12b的（a R，7 R）-构型。几乎所有外消旋和旋光的7- O-酰基或7- O-芳酰基化合物均对微管蛋白聚合反应具有强烈的抑制作用，IC 50值为1.7至5.1μM。一些试剂，例如内酰胺7和8，樟脑酸酯12a和12b，环己烷羧酸酯19a和19b，最值得注意的是（7 S）-苯甲酸酯15a，对聚合的影响可忽略不计，产生的IC 50值大于40μM。酮9表现出对微管蛋白聚合的强烈抑制作用，其程度可与硫代秋水仙烯（6）相