1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 1865-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-tetralol；1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-ol
• CAS: 1865-95-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RPCZAQCJGYOLJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  273.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 SRC 676 、
  参考文献：
  名称：

  An Unexpected Directing Effect in the Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,α-Disubstituted Ketones

  摘要：

  alpha,alpha-Disubstituted ketones containing an aromatic ring or alkene are reduced in high enantiomeric excess using an asymmetric transfer hydrogenation catalyst. The sense of reduction indicates that the unsaturated region of the ketone adopts a position adjacent to the Ru-bound eta(6)-arene ring in the reduction transition state.

  DOI：

  10.1021/ol201643v
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylpent-3-en-1-yl)benzene 在 2,3,5,6-tetramethylterephthalonitrile 、 联苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到1,1-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过光化学电子转移触发的仿生级联环化直接合成芳香族多环萜类化合物

  摘要：

  适当官能化的萜类芳基聚烯烃通过自由基阳离子中间体的光诱导仿生级联环化代表了在单个操作步骤中获得多环化合物的强大途径。在所有检查的情况下，自由基阳离子，选择性地且仅在 ψ-聚烯烃位置产生，被水以反马尔科夫尼科夫方式捕获，释放自由基位点，最终引发级联式键形成以提供全椅子含有一个芳香部分的多环构象。产物，其中一些是罗汉果型结构 17-19，有利地被 3β-羟基化。从机制上讲，该反应可能是由在环化事件之前被水捕获的自由基阳离子引发的，这是由纯自由基型过程驱动的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300585

文献信息

• Cyclialkylation of Arylalkyl Epoxides with Solid Acid Catalysts
  作者：Jacob A. Elings、Roger S. Downing、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  as zeolites and clays, catalyse the intramolecular hydroxyalkylation (cyclialkylation) of several arylalkyl epoxides in moderate to excellent conversions and selectivities. The use of solid acids in these cyclialkylations provides a cleaner, better alternative to conventional Lewis and Brønsted acids, enabling a more facile workup of reaction mixtures and, in several cases, better selectivities.

  固体酸，例如沸石和粘土，以中等到极好的转化率和选择性催化几种芳基烷基环氧化物的分子内羟烷基化（环烷基化）。在这些环烷基化反应中使用固体酸可提供比传统的路易斯酸和布朗斯台德酸更清洁，更好的替代品，从而使反应混合物的后处理更加轻松，在某些情况下还具有更好的选择性。
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。
• Friedel-Crafts cyclialkylations of some epoxides. 3. Cyclizations of tertiary and meta-substituted arylalkyl epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Curtis L. Blankespoor、Suzanne M. Harvey、Lynell J. Richardson

  DOI：10.1021/jo00249a032

  日期：1988.7
• Julia,M.; Mansuy,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2684 - 2689
  作者：Julia,M.、Mansuy,D.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual regiochemistry in the hydroboration of 3,3-dibenzylcycloalkenes
  作者：Xiaolian Shi、Bernard Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76516-6

  日期：1994.1

  Reaction of 3,3-dibenzylcycloalkenes with diborane results in predominant attack by boron at the more crowded ends of the double bonds.