(2-bromo-ethyl)-dimethyl sulfonium ; bromide | 28346-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2-bromo-ethyl)-dimethyl sulfonium ; bromide
• 英文别名: (2-Brom-aethyl)-dimethyl-sulfonium; Bromid；2-bromoethyl(dimethyl)sulfanium;bromide
• CAS: 28346-35-2
• 化学式: Br*C₄H₁₀BrS
• 分子量: 249.997
• InChiKey: BFBDCRIKBLHDCB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (2-bromo-ethyl)-dimethyl sulfonium ; bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1-环丙烷二甲酸环异亚丙酯
  参考文献：
  名称：

  螺环活化的亲电环丙烷的固有反应性

  摘要：

  响铃，响铃！通过跟踪螺环活化的亲电环丙烷在 20 °C 的 DMSO 中与苯硫酚离子的 S N 2 型开环反应的动力学，研究了螺环活化的亲电环丙烷的反应性。实验确定的二阶速率常数 ( k 2 ) 与迈尔亲核性N 、碱度 (p K aH ) 和苯硫酚盐的哈米特取代基常数线性相关，但抛物线哈米特图揭示了对转变稳定性的不同亲电子依赖性影响州。

  DOI：

  10.1002/chem.202103027
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 乙烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2-bromo-ethyl)-dimethyl sulfonium ; bromide
  参考文献：
  名称：

  螺环活化的亲电环丙烷的固有反应性

  摘要：

  响铃，响铃！通过跟踪螺环活化的亲电环丙烷在 20 °C 的 DMSO 中与苯硫酚离子的 S N 2 型开环反应的动力学，研究了螺环活化的亲电环丙烷的反应性。实验确定的二阶速率常数 ( k 2 ) 与迈尔亲核性N 、碱度 (p K aH ) 和苯硫酚盐的哈米特取代基常数线性相关，但抛物线哈米特图揭示了对转变稳定性的不同亲电子依赖性影响州。

  DOI：

  10.1002/chem.202103027

文献信息

• d-Orbital Resonance. II. Comparative Reactivity of Vinyldimethylsulfonium and Vinyltrimethylammonium Ions¹
  作者：W. von E. Doering、Kurt C. Schreiber

  DOI：10.1021/ja01608a002

  日期：1955.2.1
• Inherent Reactivity of Spiro‐Activated Electrophilic Cyclopropanes
  作者：Patrick M. Jüstel、Alexandra Stan、Cedric D. Pignot、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/chem.202103027

  日期：2021.11.17

  Ring, ring! The reactivity of spiro-activated electrophilic cyclopropanes was studied by following the kinetics of their SN2-type ring-opening reactions with thiophenolate ions in DMSO at 20 °C. The experimentally determined second-order rate constants (k2) correlated linearly with Mayr nucleophilicities N, basicities (pKaH), and Hammett substituent constants of the thiophenolates, but parabolic Hammett

  响铃，响铃！通过跟踪螺环活化的亲电环丙烷在 20 °C 的 DMSO 中与苯硫酚离子的 S N 2 型开环反应的动力学，研究了螺环活化的亲电环丙烷的反应性。实验确定的二阶速率常数 ( k 2 ) 与迈尔亲核性N 、碱度 (p K aH ) 和苯硫酚盐的哈米特取代基常数线性相关，但抛物线哈米特图揭示了对转变稳定性的不同亲电子依赖性影响州。