1-(4-tolylsulfonyl)-1-(3-phenylpropyl)methyl isocyanide | 308280-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tolylsulfonyl)-1-(3-phenylpropyl)methyl isocyanide
• 英文别名: 1-(1-Isocyano-4-phenylbutyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 308280-30-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: PYZCUVFWADWCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tolylsulfonyl)-1-(3-phenylpropyl)methyl isocyanide 在 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银催化的异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]涉及1,2-基团迁移的交叉环加成反应：三取代咪唑的高效合成

  摘要：

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。

  DOI：

  10.1002/asia.201601024

文献信息

• Substituted 3-pyridyl-4-arylpyrroles, and related therapeutic and prophylactic methods
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06562843B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  This invention provides novel substituted 3-pyridyl-4-arylpyrroles, and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by reducing TNF-&agr; production and/or p38 activity in appropriate cells. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.

  本发明提供了新颖的取代的3-吡啶基-4-芳基吡咯，以及包括它们的药物组合物，用于治疗通过减少适当细胞中TNF-α的产生和/或p38活性而改善的疾病。本发明还提供了使用上述药物组合物的治疗和预防方法。
• Copper-catalyzed chemoselective heterocyclization of two isocyanides: Facile access to pyrroloazepinone derivatives
  作者：Xiaoyu Guo、Jinhuan Dong、Yunjie Zhu、Lan Bao、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.031

  日期：2023.2
• SUBSTITUTED 3-PYRIDYL-4-ARYLPYRROLES, AND RELATED THERAPEUTIC AND PROPHYLACTIC METHODS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1178981A1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US6562843B1
  申请人：——

  公开号：US6562843B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• [EN] SUBSTITUTED 3-PYRIDYL-4-ARYLPYRROLES, AND RELATED THERAPEUTIC AND PROPHYLACTIC METHODS<br/>[FR] 3-PYRIDYLE-4-ARYLPYRROLES SUBSTITUES ET METHODES PROPHYLACTIQUES ET THERAPEUTIQUES ASSOCIEES
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000069847A1

  公开（公告）日：2000-11-23

  This invention provides novel substituted 3-pyridyl-4-arylpyrroles, having chemical structure (I) and pharmaceutical compositions comprising same, useful for treating disorders ameliorated by reducing TNF-α production and/or p38 activity in appropriate cells. This invention also provides therapeutic and prophylactic methods using the instant pharmaceutical compositions.