(S)-2-methyltetrahydropyran-4-ol | 1202377-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-methyltetrahydropyran-4-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyloxan-4-ol
• CAS: 1202377-97-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: ZHPKAPJNEIKPGV-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one 在 palladium/alumina 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-methyltetrahydropyran-4-ol 、 (S)-2-甲基四氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从简单的光学纯结构单元合成（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的路线

  摘要：

  描述了从容易获得的手性库前体开始并适于大规模生产的具有高光学纯度的（2S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的途径。在一种方法中，关键步骤是衍生自（S）-3-羟基丁酸烷基酯或（S）-环氧丙烷的（S）-5-羟基己-1-烯-3-酮的环化。在酸催化条件下直接通过分子内的氧-迈克尔反应形成四氢吡喃环导致光学纯度的损失，而通过中间体（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮经由氧化的Pd催化的闭环反应，随后烯基键的氢化反应，保留了光学纯度。还报道了（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮的另一种方法，该方法再次从（S）-3-羟基丁酸烷基酯精制为羰基保护的（6 S）- 6-甲基-5,6-二氢吡喃-2,4-二酮衍生物，然后部分还原并脱水。或者，可以在一步保护中将羰基完全还原掉，从而在脱保护后直接提供（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/op900163a

文献信息

• Ketoreductase/Transaminase, One-Pot, Multikilogram Biocatalytic Cascade Reaction
  作者：Michael Burns、Wenying Bi、Hui Kim、Manjinder S. Lall、Chao Li、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00557

  日期：2021.4.16

  tert-butyl ((2R,4R)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)carbamate 6 has been demonstrated at the multikilogram scale. In this reaction, a racemic ketone is resolved by reducing the undesired ketone using a ketone reductase (KRED). The reduction is stereospecific for the 2-position of substrate (2S)-ketone leaving the (2R)-ketone unreacted. After the (2S)-ketone has been depleted, a transaminase is added to catalyze

  已经在多千克规模上证明了生物催化级联产生叔丁基（（2 R，4 R）-2-甲基四氢-2 H-吡喃-4-基）氨基甲酸酯6。在该反应中，通过使用酮还原酶（KRED）还原不需要的酮来拆分外消旋酮。还原对于底物（2 S）-酮的2-位是立体特异性的，而使（2 R）-酮未反应。耗尽（2 S）酮后，添加转氨酶以催化酮的对映选择性氨基转移，从而形成（2 R，4 R）-胺6。Boc保护后，从水反应中回收产物。
• VACCINES WITH HIGHER CARBOHYDRATE ANTIGEN DENSITY AND NOVEL SAPONIN ADJUVANT
  申请人：OBI Pharma, Inc.

  公开号：EP3792272A1

  公开（公告）日：2021-03-17

  The present invention provides saponin adjuvants, which are useful in vaccines against carbohydrate antigens.

  本发明提供的皂素佐剂可用于针对碳水化合物抗原的疫苗。
• NOVEL IMIDAZO [4,5-C]QUINOLINE AND IMIDAZO [4,5-C][1,5]NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3350178A1

  公开（公告）日：2018-07-25
• [EN] NOVEL IMIDAZO [4,5-C] QUINOLINE AND IMIDAZO [4,5-C][1,5] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS IMIDAZO [4,5-C] QUINOLINE ET IMIDAZO [4,5-C] [1,5] NAPHTHYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LRRK2
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017046675A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention provides novel imidazo[4,5-c]quinoline and imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridine derivatives of Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R1, R1a, R1b, R2, R4, R5, R6, X and Z are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula (I) and to use of the compounds in the treatment of diseases associated with LRRK2, such as neurodegenerative diseases including Parkinson's disease or Alzheimer's disease, cancer, Crohn's disease or leprosy.