2-溴-7H-苯并(de)蒽-7-酮 | 67314-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-溴-7H-苯并(de)蒽-7-酮
• 英文名称: petrosterol
• 英文别名: (24R,25R,26R)-petrosterol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R,5R)-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 67314-15-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: AOOVLQXWRHMRMX-BFPAFGTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-7H-苯并(de)蒽-7-酮 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-13,17-dimethyl-17-[(2R)-1-[(1R,3R)-2-methyl-3-propan-2-ylcyclopropyl]propan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  CHO, JIN-HO;DJERASI, CARL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1307-1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-[(1R,2R)-2-methylcyclopropyl]hexan-2-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-溴-7H-苯并(de)蒽-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of petrosterol and a formal synthesis of aragusterols

  摘要：

  通过手性环戊烷衍生物衍生出的相应 β-甲基磺酰氧基氰化物 16 的分子内环化反应，实现了含有 26-27 环丙烷环的甾体侧链--化合物 22 的立体选择性构建。化合物 22 还被进一步用于合成天然甾醇 petrosterol 3。

  DOI：

  10.1039/p19960002291

文献信息

• Aragusterols E-H, new 26,27-cyclosterols from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia and absolute configurations of xestokerols A and B
  作者：Hiroaki Miyaoka、Masakazu Shinohara、Masako Shimomura、Hidemichi Mitome、Akiko Yano、Kazuo Iguchi、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00231-7

  日期：1997.4

  New 26, 27-cyclosterols, aragusterols E-H, were isolated from the Okinawan marine sponge of the genus Xestospongia. Their structures were determined by spectroscopic measurement and chemical conversion. The absolute configurations of xestokerols A and B were determined by chemical conversion.

  从Xestospongia属的冲绳海洋海绵中分离出新的26，27-环固醇，aragusterols EH 。它们的结构通过光谱测量和化学转化来确定。通过化学转化来确定左雌酚A和B的绝对构型。
• New Sterol Derivatives from the Marine Sponge<i>Xestospongia</i>sp.
  作者：Zhongbin Cheng、Dong Liu、Nicole J. de Voogd、Peter Proksch、Wenhan Lin

  DOI：10.1002/hlca.201600021

  日期：2016.8

  Chemical examination of a marine sponge Xestospongia sp. resulted in the isolation of 20 sterol derivatives (1 – 20), including eight new sterols namely aragusterols J – L (1 – 3), (5α,7α,12β,22E)‐7,12,18‐trihydroxystigmast‐22‐en‐3‐one (4), (5α,7α,12β,24R)‐ and (5α,7α,12β,24S)‐7,12,20‐trihydroxystigmastan‐3‐one (5/6), and (5α,7α,12β,22E,24R)‐ and (5α,7α,12β,22E,24S)‐7,12,20‐trihydroxyergost‐22‐en‐3‐one

  海洋海绵Xestospongia sp。的化学检查。导致20个甾醇衍生物（的隔离1 - 20），包括八个新固醇即aragusterols的J - L（1 - 3），（5 α，7 α，12 β，22 ë）-7,12,18-trihydroxystigmast -22烯-3-酮（4），（5 α，7 α，12 β，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，24小号）-7,12,20-trihydroxystigmastan -3-酮（5 / 6），和（5α，7 α，12 β，22 ê，24 - [R ）-和（5 α，7 α，12 β，22 ê，24小号）-7,12,20-trihydroxyergost-22烯-3-酮（7 / 8）。通过广泛的光谱分析和化学转化确定了新化合物的结构。固醇多样性的主要特征是在侧链上存在环丙烷单元，而在豆甾醇中首次发现具有18-羟甲基的化合物4。细胞毒性试验
• Minor and trace sterols from marine invertebrates 56. Novel coprostanols from the marine sponge petrosia ficiformis
  作者：Stefanie B. Seidel、John R. Proudfoot、Carl Djerassi、D. Sica、G. Sodano

  DOI：10.1016/0039-128x(86)90076-0

  日期：1986.1

  Twelve stanols possessing the rare 5 beta-dihydro nucleus have been isolated from the marine sponge Petrosia ficiformis. These stanols have not previously been encountered in any samples of P. ficiformis which we have examined and appear to be the result of bacterial metabolism of the endogenous sponge sterols.

  从海生海绵状Petrosia ficiformis中分离出了十二个具有稀有5β-二氢核的甾烷醇。这些甾烷醇以前从未在我们检查过的任何菲菲杆菌样品中遇到，并且似乎是内源性海绵固醇的细菌代谢的结果。
• Cho, Jin-Ho; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1307 - 1318
  作者：Cho, Jin-Ho、Djerassi, Carl

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: synthesis and isomerization of petrosterol and all three of its trans cyclopropane diastereomers
  作者：John R. Proudfoot、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a035

  日期：1984.9