7-(chloromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 1189541-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(chloromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-(chloromethyl)-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 1189541-58-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: GWTLAYMVLNROSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(chloromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到7-(iodomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 异质错配的光控不对称配体

  摘要：

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900323
• 作为产物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以94%的产率得到7-(chloromethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 异质错配的光控不对称配体

  摘要：

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900323

文献信息

• Proton-responsive naphthyridinone-based Ru^II complexes and their reactivity with water and alcohols
  作者：Manuel Gallardo-Villagrán、Orestes Rivada-Wheelaghan、S. M. Wahidur Rahaman、Robert R. Fayzullin、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1039/d0dt02505d

  日期：——

  We report the synthesis and reactivity of RuII complexes with a new naphthyridinone-substituted phosphine ligand, 7-(diisopropylphosphinomethyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (L-H), which contains two reactive sites that can potentially be deprotonated by a strong base: an NH proton of naphthyridinone and a methylene arm attached to the phosphine. In the absence of a base, the stable bis-ligated complex

  我们报告了Ru II配合物与新的萘啶酮取代的膦配体7-（二异丙基膦甲基）-1,8-萘啶-2（1 H）-一个（LH）的合成和反应性，其中包含两个可能潜在的反应位点被强碱去质子化：萘啶酮的NH质子和连接在膦上的亚甲基臂。在不存在碱的情况下，形成了在二级配位球中包含两个NH基团的稳定的双连接的复合物Ru（LH）2 Cl 2（1）。与碱进一步反应后，获得了双去质子化的二聚体复合物[Ru 2（L * -H）2（L）2 ]（2），其中四个配体中的两个在NH（L）处去质子化，而另两个配体在亚甲基（L * -H）处质子化。研究; 二聚体结构中一个配体的NH基团和另一个配体的O原子之间存在分子内氢键，这使观察到的配合物几何形状稳定。配合物2与质子溶剂（例如水或甲醇）反应生成Ru（L）2（OH 2）2（3）或甲醇配合物Ru（L）2（MeOH）2（4）分别至少在固态下均表现出与周围配体的分子内H键模式。这些配合