1-[1-(phenylethynyl)naphthalen-2-yl]-3-(trimethylsilyl)propynone | 712278-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[1-(phenylethynyl)naphthalen-2-yl]-3-(trimethylsilyl)propynone
• 英文别名: 1-[1-(2-Phenylethynyl)naphthalen-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 712278-67-6
• 化学式: C₂₄H₂₀OSi
• 分子量: 352.508
• InChiKey: VZMWABOUODGIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(phenylethynyl)naphthalen-2-yl]-3-(trimethylsilyl)propynone 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到8-(trimethylsilyl)dibenzo[b,g]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔的分子内脱氢狄尔斯-阿尔德反应：通过控制环丙烯中间体的重排在苯并[ b ]-和苯并[ c ]芴酮之间切换

  摘要：

  1- [2-（芳乙炔基）苯基] -3-三甲基甲硅烷基丙炔酮的热环化得到苯并[ b ]芴酮和苯并[ c ]芴酮的混合物。通过在芳基环上引入具有适当电子和空间性质的取代基并使用适当的溶剂，可以有效地在100：0和0：100之间改变两种异构体的比例。

  DOI：

  10.1021/jo0498213
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[1-(phenylethynyl)naphthalen-2-yl]-3-(trimethylsilyl)propynone
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙炔的分子内脱氢狄尔斯-阿尔德反应：通过控制环丙烯中间体的重排在苯并[ b ]-和苯并[ c ]芴酮之间切换

  摘要：

  1- [2-（芳乙炔基）苯基] -3-三甲基甲硅烷基丙炔酮的热环化得到苯并[ b ]芴酮和苯并[ c ]芴酮的混合物。通过在芳基环上引入具有适当电子和空间性质的取代基并使用适当的溶剂，可以有效地在100：0和0：100之间改变两种异构体的比例。

  DOI：

  10.1021/jo0498213

文献信息

• Intramolecular Dehydro Diels−Alder Reactions of Diarylacetylenes:  Switching between Benzo[<i>b</i>]- and Benzo[<i>c</i>]fluorenones as Products by Controlling the Rearrangement of Cyclic Allene Intermediates
  作者：David Rodríguez、María Fernanda Martínez-Esperón、Armando Navarro-Vázquez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/jo0498213

  日期：2004.5.1

  Thermal cyclization of 1-[2-(arylethynyl)phenyl]-3-trimethylsilylpropynones affords a mixture of benzo[b]fluorenones and benzo[c]fluorenones. The ratio of the two isomers can be efficiently varied between 100:0 and 0:100 by introducing substituents with appropriate electronic and steric properties on the aryl rings and using an appropriate solvent.

  1- [2-（芳乙炔基）苯基] -3-三甲基甲硅烷基丙炔酮的热环化得到苯并[ b ]芴酮和苯并[ c ]芴酮的混合物。通过在芳基环上引入具有适当电子和空间性质的取代基并使用适当的溶剂，可以有效地在100：0和0：100之间改变两种异构体的比例。