3-oxo-1,2,3,5-tetrahydronaphtho[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide | 222299-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-oxo-1,2,3,5-tetrahydronaphtho[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxamide
• CAS: 222299-39-0
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₃O₂
• 分子量: 373.386
• InChiKey: GUJRQGBHGHKKIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1,2,3,5-tetrahydronaphtho[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide 、 氯甲基乙醚 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-(ethoxymethyl)-N-(2-fluorophenyl)-14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potential Anxiolytic Agents. Part 4: Novel Orally-Active N5-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles with High GABA-A Receptor Affinity

  摘要：

  A series of pyrido[1,2-a]benzimidazoles (PBIs) with substitution on the N-5-nitrogen has been synthesized and found to possess high affinity for the benzodiazepine (BZD) site on the GABA-A receptor. The compounds evaluated include those bearing a heteroalkyl group and heterocyclic rings. The most promising of these compounds is ethoxymethyl analogue 24, which has an IC50 of 0.1 nM for the BZD site on the GABA-A receptor and has been advanced to human clinical trials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00463-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Aminonaphthalen-2-ylamino)propionic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-oxo-1,2,3,5-tetrahydronaphtho[2',3':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。3.新型的A环修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  制备了各种在A环上修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），并评估了其对GABA-A受体和预测人类抗焦虑活性的动物模型中苯并二氮杂卓结合位点的亲和力。A环苯并稠合衍生物7以及6和7吡啶化合物3和4都显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00240-1