5-Hydroxy-isophthalic acid bis-{2-[10-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-10H-anthracen-9-ylidene]-5-methyl-[1,3]dithiol-4-ylmethyl} ester | 424837-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Hydroxy-isophthalic acid bis-{2-[10-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-10H-anthracen-9-ylidene]-5-methyl-[1,3]dithiol-4-ylmethyl} ester
• CAS: 424837-96-7
• 化学式: C₅₆H₄₂O₅S₈
• 分子量: 1051.47
• InChiKey: DYJAAHCPLSTTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.87
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-苯三甲酰氯 、 5-Hydroxy-isophthalic acid bis-{2-[10-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-10H-anthracen-9-ylidene]-5-methyl-[1,3]dithiol-4-ylmethyl} ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly-charged organic nanoparticles: redox-active dendrimers incorporating 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene unitsMolecular Saddles Part 8: For part 7 of this series see: C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., 2001, 66, 3313.Electronic supplementary information (ESI) available: molecular models of 10 and 1012+ viewed along the plane of the benzene core (Fig. S1) and 18 and 1824+ viewed perpendicular to the plane of the benzene core (Fig. S2). See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106010b/

  摘要：

  通过收敛合成路线，已经实现了将9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽单元并入树枝状结构中。关键的起始材料是4-(羟甲基)衍生物3。分支包含芳基酯和芳基醚基团，核心试剂是苯-1,3,5-三羰基氯。具有6和12个氧化还原单元在表面的树枝状分子10、15和18已通过1H NMR光谱、元素分析、质谱、紫外-可见光谱和溶液电化学进行了表征。9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽的氧化还原化学在树枝状结构中得以保留：通过电化学氧化，观察到形成了六(二阳离子)和十二(二阳离子)物种。这些高度带电的物种具有显著的电化学稳定性，因为它们还原为中性物种的过程受到了失去芳香性和伴随该过程的显著构象变化的影响。通过分子力学对10、1012+、18和1824+进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/b106010b
• 作为产物：
  描述：

  10-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydro-9-(4-hydroxymethyl-5-methyl-1,3-dithiol-2-ylidene)anthracene 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Hydroxy-isophthalic acid bis-{2-[10-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-10H-anthracen-9-ylidene]-5-methyl-[1,3]dithiol-4-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  Highly-charged organic nanoparticles: redox-active dendrimers incorporating 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene unitsMolecular Saddles Part 8: For part 7 of this series see: C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., 2001, 66, 3313.Electronic supplementary information (ESI) available: molecular models of 10 and 1012+ viewed along the plane of the benzene core (Fig. S1) and 18 and 1824+ viewed perpendicular to the plane of the benzene core (Fig. S2). See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106010b/

  摘要：

  通过收敛合成路线，已经实现了将9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽单元并入树枝状结构中。关键的起始材料是4-(羟甲基)衍生物3。分支包含芳基酯和芳基醚基团，核心试剂是苯-1,3,5-三羰基氯。具有6和12个氧化还原单元在表面的树枝状分子10、15和18已通过1H NMR光谱、元素分析、质谱、紫外-可见光谱和溶液电化学进行了表征。9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽的氧化还原化学在树枝状结构中得以保留：通过电化学氧化，观察到形成了六(二阳离子)和十二(二阳离子)物种。这些高度带电的物种具有显著的电化学稳定性，因为它们还原为中性物种的过程受到了失去芳香性和伴随该过程的显著构象变化的影响。通过分子力学对10、1012+、18和1824+进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1039/b106010b