(S)-1-phenylethyl 2-nitrobenzoate | 1027901-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethyl 2-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S)-1-phenylethyl] 2-nitrobenzoate
• CAS: 1027901-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: LIIWUOBVANGPDD-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 (S)-(-)-1-苯乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (S)-1-phenylethyl 2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原中性mitsunobu反应的稳健固定化有机催化剂的开发

  摘要：

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。

  DOI：

  10.1039/d1gc02819g

文献信息

• Convenient Method for the Preparation of Carboxylic Esters Using (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Hitoshi Nagao、Makoto Michida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1080/00397910802109299

  日期：2008.8.29

  Abstract (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent) works as an efficient condensation reagent in the formation of carboxylic esters from carboxylic acids and alcohols under mild conditions in a one-pot procedure. Secondary alcohols are converted successively into the corresponding esters in moderate to high yields with inversion of configurations.

  摘要（氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂）是一种有效的缩合试剂，可在温和条件下以一锅法从羧酸和醇形成羧酸酯。仲醇通过构型反转以中等至高产率连续转化为相应的酯。
• Development of a robust immobilized organocatalyst for the redox-neutral mitsunobu reaction
  作者：Leijie Zhou、Stefania Perulli、Marco M. Mastandrea、Patricia Llanes、Junshan Lai、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/d1gc02819g

  日期：——

  polystyrene-supported version of the Denton catalyst for redox-neutral Mitsunobu reactions, (2-hydroxybenzyl)diphenylphosphine oxide, has been developed and used in catalytic inversion of enantiopure secondary alcohols (21 examples, up to 97% yield and 98% ee) with 2-nitrobenzoic and 2,4-dinitrobenzoic acids. The use in the reaction of alternative pronucleophiles has also been explored (8 successful and

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。