苄基((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基)氨基甲酸酯 | 813459-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苄基((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: enzyl ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl ((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)carbamate；benzyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 813459-61-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: FNGLFWBDAFAQAG-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基)氨基甲酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 磺酰氯 、 氨 、 lithium 、 ferric nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  由叔丁亚磺酰基恶唑烷酮合成对映体纯的叔丁亚磺酰胺

  摘要：

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。

  DOI：

  10.1021/jo048576k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 苄基((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基)氨基甲酸酯 、 benzyl [(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  不对称转移加氢：α-氨基酮的动态动力学拆分。

  摘要：

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01438

文献信息

• Synthesis of Aminomethylene-<i>gem</i>-bisphosphonates Containing an Aziridine Motif: Studies of the Reaction Scope and Insight into the Mechanism
  作者：Thomas Cheviet、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02434

  日期：2021.2.19

  Study of the reaction’s scope and additional experiments indicates that the transformation proceeds via a new mechanism involving the chelation of lithium ion. This last step is crucial for the reaction to occur and disfavors the aziridine ring-opening. A phosphonate–phosphate rearrangement from a α-hydroxybisphosphonate aziridine intermediate is also proposed for the first time. This reaction provides

  获得了广泛的N-氨基甲酰基氮丙啶，然后用二乙基膦酸根阴离子处理，得到α-亚甲基-宝石-双膦酸酯氮丙啶。对反应范围和其他实验的研究表明，转化是通过涉及锂离子螯合的新机理进行的。这最后一步对于反应的发生至关重要，不利于氮丙啶开环。还首次提出了由α-羟基双膦酸酯氮丙啶中间体进行的膦酸酯-磷酸重排。该反应提供了用于合成高度官能化的膦酰化氮丙啶基序的简单方便的方法。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation: Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Ketones
  作者：Shweta K. Gediya、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01438

  日期：2020.9.4

  A series of α-amino ketones were reduced using asymmetric transfer hydrogenation (ATH) through a dynamic kinetic resolution (DKR). The protecting group was matched to the reducing agent, and following optimization, a series of substrates were investigated, giving products in high diastereoselectivity, over 99% ee in several cases and full conversion. The methodology was applied to the enantioselective

  使用不对称转移氢化（ATH）通过动态动力学拆分（DKR）还原了一系列α-氨基酮。使保护基与还原剂匹配，并在优化后对一系列底物进行了研究，从而获得了具有高非对映选择性的产品，在某些情况下具有超过99％ee的产物并实现了完全转化。该方法应用于MDM2-p53抑制剂前体的对映选择性合成。
• Synthesis of Enantiopure <i>tert</i>-Butanesulfinamide from <i>tert</i>-Butanesulfinyloxazolidinone
  作者：Yong Qin、Canhui Wang、Zhiyan Huang、Xue Xiao、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1021/jo048576k

  日期：2004.11.1

  three-step procedure for the preparation of enantiopure tert-butanesulfinamide 6 in 51% overall yield is described starting from (1R,2S)-N-Cbz-1,2-diphenylaminoethanol. The key step is the reaction of tert-butylmagnesium chloride with N-Cbz-4,5-diphenyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide 2 to afford the optical pure tert-butylsulfinyl-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidinone 5 via an 1,5-alkoxy anion rearrangement, which

  从（1R，2S）-N -Cbz-1,2-二苯基氨基乙醇开始，描述了以51％的总收率制备对映体纯的叔丁烷亚磺酰胺6的三步程序。关键步骤是叔丁基氯化镁与N -Cbz-4,5-二苯基-1,2,3-氧杂噻唑烷-2-氧化物2的反应，得到光学纯的叔丁基亚磺酰基-4,5-二苯基-1 1,3-烷氧基阴离子重排生成3-3-恶唑烷酮5，然后将其与液氨中的LiNH 2进行氨水解，得到（R）-叔丁基-丁烷亚磺酰胺6。