2-Nitro-indophenazin | 59184-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Nitro-indophenazin
• 英文别名: 2-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 59184-54-2
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: BMGZPRTWOKJKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-340 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  514.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-indophenazin 、 N,N-二乙基氯乙胺 生成 diethyl-[2-(2-nitro-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  KNOTZ F.; WENDELIN W., SCI. PHARM. , 1975, 43, NO 4, 249-260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-硝基邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 以72%的产率得到2-Nitro-indophenazin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic o-diamines with isatins. 3. 4-nitro- and 4,5-dinitro-o-phenylenediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505722

文献信息

• Regioselective Syntheses of 1-, 2-, 3- and 4-Aminoindolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Sylviane Giorgi-Renault、Auréie Jaouen、Philippe Helissey、Stéhanie Desbèe-Finck

  DOI：10.3987/com-08-11444

  日期：——

  indoloquinoxalines obtained by condensation of isatin with an unsymmetrical benzene-1,2-diamine, regioselective syntheses of the 1-, 2-, 3-, and 4-aminoindolo[2,3-b]quinoxalines have been developed. With the four derivatives in hand, isomers obtained by direct cyclocondensations starting from amino or nitro substituted benzene-1,2-diamines could be unambiguously identified. The results of these studies show

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。
• Sulfamic Acid: A Mild, Efficient, and Cost-Effective Catalyst for Synthesis of Indoloquinoxalines at Ambient Temperature
  作者：Pravin G. Hegade、Mansing M. Mane、Jayavant D. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2014.943345

  日期：2014.12.2

  A simple, cost-effective method for synthesis of indoloquinoxalines from isatin and o-phenylenediamine employing a catalytic amount of sulfamic acid at ambient temperature is reported. Moreover, the method is applicable for a variety of isatins, ninhydrin, 4-hydroxynaphthaquinone, and 1,2-diketones. The key features of the protocol include rapid reactions with good yields, simple workup procedure, and easy isolation of products.
• DRULYASH, A. G.;IVASHCHENKO, A. V.;TITOV, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1544-1548
  作者：DRULYASH, A. G.、IVASHCHENKO, A. V.、TITOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——