3-nitroindolo<2,3-b>quinoxaline | 13860-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-nitroindolo<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: 3-Nitro-indophenazin；3-nitro-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；3-nitro-6H-indolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 13860-55-4
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: FEIUUTDXVTUBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitroindolo<2,3-b>quinoxaline 在 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6H-indolo[2,3-b]quinoxalin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  用于检测痕量水的含胺喹喔啉基荧光传感器：溶剂影响的自组装

  摘要：

  极性是一个复杂的参数，在化学和生物学中具有重要影响。近年来，极性探测越来越受到重视，因此探索新的极性确定方法具有重要意义。一类新型长共面胺结合富电子喹喔啉支架( L 1) 提供了最大的溶剂致变色效应和大的斯托克斯位移，并被选择用于通过荧光光谱测定有机溶剂（例如乙腈、THF、DMF 和甲醇）中的水含量。此外，该探针被发现可作为一种有效的荧光传感器，用于定量检测四种常用有机溶剂中的低水平水分含量，检测限低（分别为 0.018%、0.027%、0.012% 和 0.43%）。本研究还描述了L 1的形态学转变在几种有机溶剂中增加水含量时形成纤维网络至球形聚集体。该探头的实际应用成功地用于检测商业食品和建筑材料（如水泥、沙子、石灰石、盐、小麦和洗衣粉）中的水分含量。此外，探头L 1浸入式易于制备的试纸条提供了一种可靠的方法，通过智能手机辅助的 RGB 分析，在紫外线照射下通过简单的变色方法对有机溶剂中的水含量进行定性监测。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.121521
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-2(1H)-7-nitroquinoxalinone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到3-nitroindolo<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Reaction of aromatic o-diamines with isatins. 3. 4-nitro- and 4,5-dinitro-o-phenylenediamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505722

文献信息

• Regioselective Syntheses of 1-, 2-, 3- and 4-Aminoindolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Sylviane Giorgi-Renault、Auréie Jaouen、Philippe Helissey、Stéhanie Desbèe-Finck

  DOI：10.3987/com-08-11444

  日期：——

  indoloquinoxalines obtained by condensation of isatin with an unsymmetrical benzene-1,2-diamine, regioselective syntheses of the 1-, 2-, 3-, and 4-aminoindolo[2,3-b]quinoxalines have been developed. With the four derivatives in hand, isomers obtained by direct cyclocondensations starting from amino or nitro substituted benzene-1,2-diamines could be unambiguously identified. The results of these studies show

  鉴于文献中发表的关于通过靛红与不对称苯-1,2-二胺缩合获得的吲哚并喹喔啉结构的矛盾结果，1-、2-、3-和4-氨基吲哚的区域选择性合成[已开发出2,3-b]喹喔啉。有了这四种衍生物，就可以明确地鉴定从氨基或硝基取代的苯-1,2-二胺开始直接缩合获得的异构体。这些研究的结果表明，一方面，一些先前的发现需要修改，另一方面，1-氨基异构体可以一步制备，产率为 58%。
• Fabrication and photophysical assessment of quinoxaline based chemosensor: Selective determination of picric acid in hydrogel and aqueous medium
  作者：Debolina Ghosh、Megha Basak、Deepmoni Deka、Gopal Das

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119816

  日期：2022.10

  health and the environment. In this regard, an electron-rich amino incorporated quinoxaline probe (L1) was synthesized, which unveiled a highly discriminative fluorescence turn-off response towards picric acid (PA) with a 5.21 ppm detection limit (KSV ~20.87 × 106 M−1). Detailed spectroscopic and DFT studies validated that PET from electron-rich L1 to electron-deficient PA was responsible for fluorescence

  由于其对人类健康和环境的不利影响，用于检测痕量硝基芳烃的创新化学传感器探针的设计和开发至关重要。在这方面，合成了一种富含电子的氨基掺入喹喔啉探针 (L 1 )，该探针揭示了对苦味酸 (PA) 具有高度区分性的荧光关闭响应，检测限为 5.21 ppm (K SV ~20.87 × 10 6 M -1 )。详细的光谱和 DFT 研究验证了来自富电子L 1的 PET缺电子PA负责荧光猝灭。该探针还被整合到一种天然的、基于瓜尔胶的聚合物水凝胶基质中，以开发一种智能的、便携式的基于荧光水凝胶的传感器。它还显示出类似的荧光猝灭响应 (LOD 9.45 ppm)。形态学和流变学表征研究进一步验证了荧光水凝胶的稳定性和功效。在天然地下水样品和气相中进一步有效地探索了化学传感器的实际可行性。
• Sulfamic Acid: A Mild, Efficient, and Cost-Effective Catalyst for Synthesis of Indoloquinoxalines at Ambient Temperature
  作者：Pravin G. Hegade、Mansing M. Mane、Jayavant D. Patil、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1080/00397911.2014.943345

  日期：2014.12.2

  A simple, cost-effective method for synthesis of indoloquinoxalines from isatin and o-phenylenediamine employing a catalytic amount of sulfamic acid at ambient temperature is reported. Moreover, the method is applicable for a variety of isatins, ninhydrin, 4-hydroxynaphthaquinone, and 1,2-diketones. The key features of the protocol include rapid reactions with good yields, simple workup procedure, and easy isolation of products.
• DRULYASH, A. G.;IVASHCHENKO, A. V.;TITOV, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1544-1548
  作者：DRULYASH, A. G.、IVASHCHENKO, A. V.、TITOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of aromatic o-diamines with isatins. 3. 4-nitro- and 4,5-dinitro-o-phenylenediamines
  作者：A. G. Drushlyak、A. V. Ivashchenko、V. V. Titov

  DOI：10.1007/bf00505722

  日期：1984.11