8-chloro-4-hydroxy-1-(trifluoromethyl)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline | 91895-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-4-hydroxy-1-(trifluoromethyl)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
• 英文别名: 8-chloro-4-hydroxy-1-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline；8-Chloro-1-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4(5H)-one；8-chloro-1-(trifluoromethyl)-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 91895-36-2
• 化学式: C₁₀H₄ClF₃N₄O
• 分子量: 288.616
• InChiKey: FMTFOUJZYXMZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-4-hydroxy-1-(trifluoromethyl)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline 在 三正丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到4,8-dichloro-1-(trifluoromethyl)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline 在 三氟乙酸 作用下， 生成 8-chloro-4-hydroxy-1-(trifluoromethyl)<1,2,4>triazolo<4,3-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as

  摘要：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被低烷基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或有2至5个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被低烷基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了包含本发明的新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。

  公开号：

  US04547501A1

文献信息

• Triazoloquinoxalines as antidepressants and antifatigue agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0107455B1

  公开（公告）日：1986-07-09
• US4495187A
  申请人：——

  公开号：US4495187A

  公开（公告）日：1985-01-22
• US4547501A
  申请人：——

  公开号：US4547501A

  公开（公告）日：1985-10-15
• US4623725A
  申请人：——

  公开号：US4623725A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04547501A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of depression and fatigue.

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被低烷基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或有2至5个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被低烷基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了包含本发明的新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。