2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline | 91895-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline
• 英文别名: 2,6-dichloro-3-hydrazinylquinoxaline；(3,7-dichloroquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 91895-34-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄
• mdl: MFCD00140722
• 分子量: 229.068
• InChiKey: UMIBNTAMBAHQPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-acetylamino-1-methyl-8-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基-6-氯喹喔啉 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-dichloro-3-hydrazinoquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。一类新型的有效腺苷受体拮抗剂和潜在的快速发作抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列的4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉。此类化合物中的许多化合物在急性给药后可降低大鼠Porsolt行为绝望模型的固定性，因此可能具有作为新型且速效抗抑郁药的治疗潜力。该测试中的最佳活性与1位上的氢，CF3或小烷基，与4位上的小烷基取代的NH2，NH-乙酰基或胺以及氢或8个卤素取代基有关在芳香环上。此外，许多这些4-氨基[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉与腺苷A1和A2受体狂热结合，在某些情况下非常选择性地结合。这些化合物的A1亲和力是通过抑制大鼠大脑皮层膜中tri化的CHA（N6-环己基腺苷）结合而测定的，A2亲和性是通过抑制tri化的NECA（5'-（N-乙基氨基甲酰基）腺苷）与大鼠纹状体匀浆中的结合来测定的。存在冷的N6-环戊基腺苷。结构-活性关系（SAR）研究表明，最佳的A1亲和力与1位的乙基，CF3或C2F5、4位的NH-iPr或NH-环烷基以及8-

  DOI：

  10.1021/jm00170a031

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF HISTAMINE RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Borchardt Allen J.

  公开号：US20100120741A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of H 1 R and/or H 4 R for the treatment or prevention of inflammatory, autoimmune, allergic, and ocular diseases.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能用作H1R和/或H4R的抑制剂，用于治疗或预防炎症性、自身免疫性、过敏性和眼部疾病。
• Heterocyclic compounds, their use and preparation
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05559106A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  Quinoxaline compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is COX', POX'X" or alkyl substituted with COX' or POX'X", and X' and X" independently are hydroxy or alkoxy, and R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 independently are hydrogen, alkyl, halogen, NH.sub.2, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, SO.sub.2 NY'Y" or COZ' wherein Z' is NY'Y" or alkyl and Y' and Y" independently are hydrogen or alkyl, triazolyl, imidazolyl, imidazolyl substituted with phenyl or alkyl, or R.sup.6 and R.sup.7, or R.sup.8 and R.sup.9, together form a further fused ring, are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.

  喹啉化合物的一般式为##STR1##其中R.sup.1为COX'，POX'X"或被COX'或POX'X"取代的烷基，X'和X"独立地为羟基或烷氧基，而R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9独立地为氢、烷基、卤素、NH.sub.2、NO.sub.2、CN、CF.sub.3、SO.sub.2NY'Y"或COZ'，其中Z'为NY'Y"或烷基，而Y'和Y"独立地为氢或烷基，三唑基，咪唑基，咪唑基取代苯基或烷基，或R.sup.6和R.sup.7，或R.sup.8和R.sup.9，共同形成进一步融合环，在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状中很有用。
• Method of using [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04547501A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A series of novel [1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-4-amine derivatives wherein the amine group is optionally substituted with lower alkyl, phenylalkyl having up to three carbon atoms in the alkyl moiety or alkanoyl having from two to five carbon atoms, or the amine group alternatively completes a piperazino ring, the quinoxaline ring is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine or methoxy, and the triazolo ring is optionally substituted with lower alkyl, lower perfluoroalkyl or phenyl are disclosed. These novel compounds are useful for treatment of symptoms associated with depression. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the novel compounds of this invention and a method of using the compounds in the treatment of depression and fatigue.

  一系列新型[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉-4-胺衍生物，其中胺基可选择地被低烷基、苯基烷基（烷基部分含有最多三个碳原子）或有2至5个碳原子的烷酰基取代，或者胺基可选择地形成哌嗪环，喹喔啉环可选择地被氟、氯、溴或甲氧基取代，三唑环可选择地被低烷基、低全氟烷基或苯基取代。这些新型化合物可用于治疗与抑郁症状相关的症状。还公开了包含本发明的新型化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗抑郁症和疲劳的方法。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of 3-hydrazino-quinoxaline derivatives and their cyclic analoaues
  作者：E. R. EI-Bendary、F. E. Goda、A. R. Maarouf、F. A. Badria

  DOI：10.3797/scipharm.aut-04-15

  日期：——

  A series of quinoxaline derivatives has been synthesized by reacting 3-hydrazinoquinoxalines 1a,b with many bifunctional reagents. Reaction of 1a,b with chloroacetyl chloride and ethyl chloroacetate afforded 1-chloromethyl[1,2,4]tnazoIo[4,3-a]quinoxalines 2a,b and dihydro[1,2,4]triazino[4,3-a]quinoxalin-2-ones 3a,b respectively. Condensation of 1a,b with ethyl acetoacetate and acetylacetone yielded 2-quinoxalinylhydrazonobutanoates 4a,b and 2-quinoxalinylhydrazono-2-pentanones 5a,b respectively. Cyclization of 5a,b gave 3,5-dimethylpyrazolylquinoxalines 6a,b. Moreover, reaction of compounds 2a,b with N-phenyl piperazine derivatives afforded 4-(4-Arylpiperazin-1-yl)-1-[(4-arylpiperazin-1-yl) methyl)]triazoloquinoxalines 7a−e. The prepared compounds were screened for in vitro antibacterial and antifungal activities. None of the tested compounds showed significant activity towards Pseudomonas aeruginosa. However, remarkable activities were noticed for compounds 5a and 5b against Eschenchia coli. Staphylococcus aureus and Candida albicans. Compounds 6a and 6b lacked any antimicrobial activities against the tested microorganisms.

  一系列喹噁啉衍生物已经通过将3-氢喹噁啉1a、b与许多双官能团试剂反应合成。将1a、b与氯乙酰氯和氯乙酸乙酯反应得到1-氯甲基[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉2a、b和二氢[1,2,4]三氮杂[4,3-a]喹噁啉-2-酮3a、b。将1a、b与乙酸乙酯和乙酰丙酮缩合得到2-喹噁啉基肼基丁酸酯4a、b和2-喹噁啉基肼酮-2-戊酮5a、b。5a、b的环化反应得到3,5-二甲基吡唑基喹噁啉6a、b。此外，化合物2a、b与N-苯基哌嗪衍生物反应，得到4-(4-芳基哌嗪-1-基)-1-[(4-芳基哌嗪-1-基)甲基)]三唑喹噁啉7a-e。所制备的化合物进行了体外抗菌和抗真菌活性筛选。所有测试化合物对铜绿假单胞菌均没有显著活性。然而，化合物5a和5b对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和白色念珠菌表现出显著活性。化合物6a和6b对测试微生物均没有任何抗菌活性。
• Triazolo quinoxalines and their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05504085A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  Quinoxaline compounds represented by formulas I or II, ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, halogen, NO.sub.2, NH.sub.2, CN, CF.sub.3, SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen or C.sub.1-6 -alkyl, or COR.sup.6 wherein R.sup.6 is C.sub.1-6 -alkyl; and R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl or CF.sub.3, compositions thereof and methods of preparing the compounds are described. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters.

  以I或II式表示的喹诺魚嗪化合物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地是氢、C.sub.1-6-烷基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CN、CF.sub.3、SO.sub.2NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1-6-烷基，或COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-6-烷基；而R.sup.3是氢、C.sub.1-6-烷基或CF.sub.3，描述了这些化合物的组成以及制备这些化合物的方法。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状中是有用的。