N,N'-diisopropyldiazene | 23201-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-diisopropyldiazene
• 英文别名: N,N'-diisopropylcarbodiimide；(Z)-Diisopropyldiazene；di(propan-2-yl)diazene
• CAS: 23201-84-5；3880-49-7
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• 分子量: 114.191
• InChiKey: BXCOOPLIKAAONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  669.8;662

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropyldiazene 在 ([Ir(dmppy)₂dtbbpy]PF₆) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)-
  参考文献：
  名称：

  阿齐亚胺的温和光催化合成

  摘要：

  可见光和铱 (III) 盐能够偶联磺酰叠氮化物和偶氮试剂，从而提供（光）催化途径获得阿齐亚胺。反应在分批和流动条件下进行。后一种条件更适合按比例放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201071
• 作为产物：
  描述：

  重氮基烯,1,2-二(1-甲基乙基)-,(1E)- 在 potassium Sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-diisopropyldiazene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二氮自由基自由基

  摘要：

  钠-钾合金与uv辐射（初级烷基偶氮化合物），钠-钾合金（仲和叔烷基偶氮化合物）和巴豆钾结合uv辐射（初级，次级和三价）还原脂肪族二氮杂物产生自由基阴离子。叔芳基烷基偶氮化合物）; 氮超细偶合常数为0.775至0.883 mT。

  DOI：

  10.1039/c39850001248
• 作为试剂：
  描述：

  3,6,9-三噁十一烷二酸 在 N,N'-diisopropyldiazene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,6,9-trioxaundecane-1,11-dioic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/75192

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Syntheses and¹⁵N NMR Spectra of Iminodiaziridines - Ring-Expansions of 1-Aryl-3-iminodiaziridines to 1<i>H</i>- and 3a<i>H</i>-Benzimidazoles, 2<i>H</i>-Indazoles, and 5<i>H</i>-Dibenzo[<i>d</i>,<i>f</i>][1,3]diazepines
  作者：Helmut Quast、Karl-Heinz Ross、Gottfried Philipp、Manfred Hagedorn、Harald Hahn、Klaus Banert

  DOI：10.1002/ejoc.200900350

  日期：2009.8

  3-dihydro-3aH-benzimidazoles. Otherwise, 2-amino-1H-benzimidazoles and strongly fluorescent 3-amino-2H-indazoles, originating from rearrangements of the elusive 1-aryl-3-iminodiaziridines, predominate. N′,N″-Diaryl-N-hydroxyguanidine O-sulfonic acids give only rearranged products: a 2-amino-1H-benzimidazole and a 6-amino-5H-dibenzo[d,f][1.3]diazepine if aryl = phenyl, or a 2-imino-2,3-dihydro-3aH-benzimidazole

  亚氨基二氮丙啶是通过 (i) 用 N-氯胍的叔丁醇钾进行 1,3-脱氯化氢合成的，由 N,N',N"-取代的胍与次氯酸叔丁酯原位生成，以及 (ii) 碱介导的 1 ,3-从 N,N',N"-取代的羟基胍 O-磺酸中消除硫酸。在升高的温度下，（烷基亚氨基）二氮丙啶通过 1,3-移位、[2+1] 环消去反应得到异氰化物和二氮烯，以及开环消除反应得到亚烷基胍。N'-芳基-N-羟基胍O-磺酸提供（N-芳基亚氨基）二氮丙啶，但不提供1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶，而是提供重排的异构体。含有全氘化叔丁基的前体得到重排产物，显示完全混乱。这表明 1-芳基-3-亚氨基二氮丙啶是中间体，可进行非常快速的简并价异构化。如果邻芳基位置被取代，则可获得高产率的（芳基亚氨基）二氮丙啶以及 2-亚氨基-2,3-二氢-3aH-苯​​并咪唑。否则，2-氨基-1H-苯并咪唑和强荧光 3-氨基-2H-吲唑，源自难以捉摸的 1-
• Radical anions of aliphatic diazenes
  作者：Reiner Sustmann、Ralf Sauer

  DOI：10.1039/c39850001248

  日期：——

  Radical anions were generated by reduction of aliphatic diazenes with sodium–potassium alloy combined with u.v. irradiation (primary alkyl azo compounds), sodium–potassium alloy (secondary and tertiary alkyl azo compounds) and with crotylpotassium combined with u.v. irradiation (primary, secondary, and tertiaryl alkyl azo compounds); nitrogen hyperfine coupling constants range from 0.775 to 0.883 mT

  钠-钾合金与uv辐射（初级烷基偶氮化合物），钠-钾合金（仲和叔烷基偶氮化合物）和巴豆钾结合uv辐射（初级，次级和三价）还原脂肪族二氮杂物产生自由基阴离子。叔芳基烷基偶氮化合物）; 氮超细偶合常数为0.775至0.883 mT。
• Mild Photocatalytic Synthesis of Azimines
  作者：Emma Gamby、François Liger、Lionel Joucla、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1002/ejoc.202201071

  日期：2022.11.18

  Visible light and Iridium(III) salts enable coupling of sulfonyl azides and azo reagents, providing a (photo)catalytic access to azimines. The reactions work both in batch and flow conditions. The latter conditions are better compatible with scale up.

  可见光和铱 (III) 盐能够偶联磺酰叠氮化物和偶氮试剂，从而提供（光）催化途径获得阿齐亚胺。反应在分批和流动条件下进行。后一种条件更适合按比例放大。