trans-6-methyl-2-phenyltetrahydropyran | 38488-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans-6-methyl-2-phenyltetrahydropyran
• CAS: 38488-04-9；124469-04-1；124654-46-2；130822-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KJJZMGSIQJKOBJ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Methyl-2-phenyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到trans-6-methyl-2-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  4-(Arylsulfonyl)glycals in Synthesis. Cation-Mediated Synthesis of 2,6-Disubstituted Dihydropyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2540

文献信息

• Substitution reactions of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers with carbon nucleophiles
  作者：Dearg S. Brown、Maurizio Bruno、Raymond J. Davenport、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81323-5

  日期：1989.1

  Direct substitution of 2-benzenesulphonyl cyclic ethers was studied using a variety of carbon nucleophiles. These nucleophiles included organozinc reagents (derived from aryl, vinyl and alkynyl Grignard reagents) or silyl enol ethers, silyl ketene acetals, allylsilanes and trimethylsilylcyanide in the presence of aluminum chloride. A general selectivity for the formation of the trans-product was observed

  使用多种碳亲核试剂研究了2-苯磺酰基环醚的直接取代。这些亲核试剂包括有机锌试剂（衍生自芳基，乙烯基和炔基格利雅试剂）或甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基乙烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。使用6-取代的砜观察到形成反式产物的一般选择性。
• Stereoselective synthesis of side chain-functionalized tetrahydropyrans from 5-hexenols
  作者：Patrick Fries、Melanie Kim Müller、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.019

  日期：2014.2

  products of 6-exo-bromocyclization, as exemplified by synthesis of diastereomerically pure 2,4,6-substituted tetrahydropyrans. The cobalt method extends to intermolecular alkene/alkanol cross-coupling and to multi-component reactions between dimethyl fumarate, CHD, a 5-hexenol, and dioxygen, providing α-tetrahydropyranyl-2-methyl succinates in synthetically useful yields.

  当被氟代钴激活时，分子氧通过氧化环化/自由基官能化级联将5-己醇选择性地转化为2-甲基四氢吡喃的2,6-反式，2,5-反式和2,4-顺式衍生物（ II）在环己-1，4-二烯（CHD）溶液中的双-（β-二酮酮）络合物。溴三氯甲烷和CHD溶液中的好氧5-己烯氧化提供了6-外-溴环化的产物，以非对映体纯的2,4,6-取代的四氢吡喃的合成为例。钴方法扩展到分子间烯烃/链烷醇的交叉偶联以及富马酸二甲酯，CHD，5-己烯醇和双氧之间的多组分反应，从而以合成上有用的产率提供α-四氢吡喃基-2-甲基琥珀酸酯。
• A Convenient Synthesis of Cyclic Ethers from Siloxy Carbonyl Compounds
  作者：Koichi Homma、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1989.259

  日期：1989.2

  Five–seven membered cyclic ethers are prepared by one-pot procedure in good yields from γ-, δ-, and e-siloxy carbonyl compounds, respectively, on treatment with silyl nucleophiles (triethylsilane, allyltrimethylsilane, trimethylsilyl cyanide, etc.) in the presence of a catalytic amount of trityl hexachloroantimonate, or a catalyst system of antimony pentachloride, chlorotrimethylsilane and tin (II)

  分别用甲硅烷基亲核试剂（三乙基硅烷、烯丙基三甲基硅烷、三甲基氰化氰化物等）处理后，分别由γ-、δ-和ε-甲硅烷氧基羰基化合物以高产率通过一锅法制备五七元环醚。存在催化量的六氯锑酸三苯甲基酯，或五氯化锑、氯三甲基硅烷和碘化锡 (II) 的催化剂体系。
• Brown, Dearg S.; Ley, Steven V.; Bruno, Maurizio, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 773 - 777
  作者：Brown, Dearg S.、Ley, Steven V.、Bruno, Maurizio

  DOI：——

  日期：——