ethyl 4-(6-bromo-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate | 1242317-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl 4-(6-bromo-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-(6-bromo-1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)butanoate
• CAS: 1242317-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₅S
• 分子量: 376.228
• InChiKey: OOVSBJGGCKEPKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(6-bromo-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以12%的产率得到ethyl 7-bromo-5,5-dioxo-2,5-dihydro-3H-5λ⁶-pyrrolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化糖精的微波辅助制备及其与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。

  DOI：

  10.1080/00397910903267905
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到ethyl 4-(6-bromo-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-2H-1,2-benzisothiazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基化糖精的微波辅助制备及其与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。

  DOI：

  10.1080/00397910903267905

文献信息

• Microwave-Assisted Preparation of<i>N</i>-Alkylated Saccharins and Their Reactions with Potassium t-Butoxide
  作者：Žiga Jakopin、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1080/00397910903267905

  日期：2010.7.27

  A simple and efficient method of N-alkylation, using either conventional heating or microwave irradiation, was applied successfully to the alkylation of several substituted saccharins. Subsequent t-butoxide-induced condensation of these products led to the formation of fused polycyclic sultams, which could be a privileged framework in the field of medicinal chemistry because of their favorable hydrophilic

  使用常规加热或微波辐射的简单有效的 N-烷基化方法已成功应用于几种取代糖精的烷基化。随后的叔丁醇诱导这些产物的缩合导致形成稠合的多环 sultam，由于其有利的亲水性和直接的功能化，这可能是药物化学领域的一个特殊框架。