9-phenyltriptycene | 20466-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-phenyltriptycene
• 英文别名: 10-Phenyl-triptycen；9-Phenyl-triptycen；CCDC-756595；1-Phenylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene(non-preferred name)；1-phenylpentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 20466-07-3
• 化学式: C₂₆H₁₈
• 分子量: 330.429
• InChiKey: XCTQVOJXLXFEML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyltriptycene 、 六羰基铬 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到(η⁶-(9-Phenyl)-1,2,3,4,4a,9a-triptycene)tricarbonylchromium
  参考文献：
  名称：

  2-和3-茚基蒽和三萜烯的金属三羰基配合物中的高和低旋转势垒：分子制动器的合理设计。

  摘要：

  据报道一系列苯基的M（CO）3衍生物（M = Cr，Re）以及2-和3-茚基蒽和三联蒽的合成和X射线晶体结构。在每种情况下，均通过VT或2D-EXSY NMR以及通过DFT级别的计算，通过实验评估了围绕连接两个有机片段的键的旋转势垒。在η金属三脚架与茚基部分的附接6时尚不显着改变相对屏障，对于游离配位体，但降低了对称性，从而便于其直接测量。有趣的是，η 6 →η 5将Cr（CO）的haptotropic移位39-茚基蒽中的亚乙基部分导致势垒降低，这可能归因于基态能量的增加，而不是归因于过渡态的空间相互作用的减少。相反，在indenyltriptycenesη 6 →η 5迁移M（CO）的3沿着茚基骨架单元和接近一个水轮导致在旋转屏障非常显著增加。这些效应可以根据空间立体角和基态和过渡态的多重相互作用来合理化。结果不仅提供关于η的空间位阻效应的半定量数据6 -苯基和η 6 -或η 5 -茚基M（CO）3

  DOI：

  10.1021/om300512z
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基蒽 、 2-carboxybenzene diazonium chloride 在 methyloxirane 作用下， 生成 9-phenyltriptycene
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of benzyne toward anthracene systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a046

文献信息

• Organocopper cross-coupling reaction for C–C bond formation on highly sterically hindered structures
  作者：Miku Oi、Ryo Takita、Junichiro Kanazawa、Atsuya Muranaka、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc00891h

  日期：——

  We describe a powerful, broadly applicable cross-coupling protocol that enables carbon–carbon bond formation at highly sterically hindered carbon centers (both sp2 and sp3) by employing organocopper reagents under palladium catalysis. Experimental studies and theoretical calculations indicated that the key to the unique reactivity of copper is the relatively low activation energy of the compact transmetalation

  我们描述了一种功能强大且广泛适用的交叉偶联方案，该方案通过在钯催化下使用有机铜试剂，能够在高度空间受阻的碳中心（sp 2和sp 3）处形成碳-碳键。实验研究和理论计算表明，铜独特反应性的关键是由于Cu（I）-Pd（II）相互作用，致密的过渡金属过渡态的活化能较低，这与较小的变形能有关。反应物。该反应适用于各种大体积的底物，包括对先前的交叉偶联化学呈惰性的化合物，并具有较高的官能团耐受性。