1,2-diphenyl-1-phenylthioethene | 6052-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1-phenylthioethene
• 英文别名: 1-(phenylthio)-stilbene；1,2-diphenyl-2-(phenylsulfanyl)ethene；α-phenylsulfanyl-stilbene；α-Phenylmercapto-stilben；1,2-Diphenylethenylsulfanylbenzene
• CAS: 6052-46-6
• 化学式: C₂₀H₁₆S
• 分子量: 288.413
• InChiKey: LMMBDCLJQURZOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-1-phenylthioethene 在 三乙基硅烷 、 水 、 四氯化钛 作用下， 生成 (1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷作为还原剂的四氯化钛促进烯基硫化物的还原

  摘要：

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1219
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1-phenylthio)benzyl]-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-diphenyl-1-phenylthioethene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的简便合成

  摘要：

  具有α-（1 H-苯并三唑-1-基）基团6和13的叔-烷基硫化物很容易由N -[（（芳基-硫代甲基）甲基] -1 H-苯并三唑3和N-（11）制备分别与BuLi和适当的亲电试剂反应。所述叔烷基硫化物6和13是由BF顺利转换3。将OEt 2分别以令人满意的产率转化为乙烯基硫化物5、7或12。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740830

文献信息

• Benzyne-induced fragmentation of 1,3-oxathiolanes. A novel method for deprotection of carbonyl groups, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition
  作者：Juzo Nakayama、Hidetoshi Sugiura、Atsuko Shiotsuki、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98960-3

  日期：1985.1

  A variety of 1,3-oxathiolanes undergo a benzyne-induced fragmentation leading to phenyl vinyl sulfides and carbonyl compounds. The reaction developed here provides a novel method for deprotection of carbonyl compounds from 1,3-oxathiolanes, preparation of phenyl vinyl sulfides, and 1,2-carbonyl transposition.

  各种1,3-氧杂硫杂环戊烷会受到苯并炔诱导的断裂，从而生成苯基乙烯基硫醚和羰基化合物。此处开发的反应提供了一种从1,3-氧杂硫杂环戊烷中脱除羰基化合物，制备苯基乙烯基硫醚和1,2-羰基转座的新方法。
• Activation of molecular oxygen by S-radicals: experimental and computational studies on a novel oxidation of alkynes to α-diketones
  作者：Kristine J. Tan、Uta Wille

  DOI：10.1039/b815358b

  日期：——

  Thiylperoxyl radicals 14 are the suggested reactive key-intermediates in the oxidation of bis-aromatic alkynes to α-diketones using molecular oxygen “activated” by thiyl radicals.

  硫酰过氧化物自由基14被认为是在使用硫酰自由基“激活”的分子氧将双芳烃炔烃氧化为α-二酮时的反应关键中间体。
• Anodic functionalization of vinyl sulfides. Formal access to gem or vicinal aryl thioether dications
  作者：Didier F Andres、Eliane G Laurent、Bernard S Marquet、Hassiba Benotmane、Abdelkader Bensadat

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00009-w

  日期：1995.2

  clearly show that the reactivity of the vinyl sulfide radical cation depends on several factors as structure of substrates and nucleophilic conditions. For example a dimerization occurred from the unsubstituted vinyl sulfide 1a (CH2=CH-SPh) whereas α,β- and/or β,β-difluoro sulfides were obtained from substituted homologues. In order to understand this reactivity the anodic behaviour of 1a and 1b (Ph-CH=CH-SPh)

  许多乙烯基硫醚的阳极氧化已在CH 3 CN-Et 3 N，3HF中进行。结果清楚地表明，乙烯基硫化物自由基阳离子的反应性取决于多种因素，如底物的结构和亲核条件。例如，未取代的乙烯基硫化物1a（CH 2＝ CH-SPh）发生了二聚，而α，β-和/或β，β-二氟硫化物是从取代的同系物获得的。为了理解这种反应性，已经特别在另外两种亲核介质（CH 3 OH / Et 3）中分析了1a和1b（Ph-CH = CH-SPh）的阳极行为。N，3HF和AcOH / AcOK）分别导致起始化合物的甲氧基化和乙酰氧基化。与电氟化结果的比较使我们能够提出一种涉及中间epi离子的机理，该机理可以解释分离产物的形成和比例。
• Reductive Addition of the Benzenethiyl Radical to Alkynes by Amine-Mediated Single Electron Transfer Reaction to Diphenyl Disulfide
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol901084k

  日期：2009.8.6

  Hydrothiolation of alkynes proceeds with diphenyl disulfide and tripropylamine. Amine-mediated single electron transfer to diphenyl disulfide can be proposed for the reaction mechanism. Applications of the method to radical cyclizations of eneyne compounds are also presented.

  炔烃的氢硫基化与二苯基二硫化物和三丙胺一起进行。可以提出胺介导的单电子转移到二苯二硫的反应机理。还介绍了该方法在烯炔化合物自由基环化中的应用。
• Photochemical halogen-bonding assisted generation of vinyl and sulfur-centered radicals: stereoselective catalyst-free C(sp²)–S bond forming reactions
  作者：Helena F. Piedra、Manuel Plaza

  DOI：10.1039/d2sc05556b

  日期：——

  formation of highly reactive vinyl radicals would be a feasible process for the photochemical cross-coupling between thiols and alkenyl halides under basic conditions. The reaction shows indeed a very broad functional group tolerance, is stereoselective, simple and scalable. In-depth mechanistic studies point at the formation of vinyl and sulfur-centered radicals as the intermediates of the reaction and

  光化学和卤键相互作用的结合在过去几年中兴起，成为在温和条件下产生自由基中间体的强大合成工具。在以碳为中心的自由基的形成中，这种反应性迄今为止仅限于使用芳基和烷基卤化物作为前体。我们现在设想，卤素键合引发的高反应性乙烯基自由基的形成将是硫醇和烯基卤化物在碱性条件下进行光化学交叉偶联的可行过程。该反应确实显示出非常广泛的官能团耐受性、立体选择性、简单且可扩展。深入的机理研究指向乙烯基和以硫为中心的自由基的形成作为反应的中间体，DFT 计算支持卤键复合物的预形成作为光化学转化的引发剂。开发了综合应用程序以扩展该方法的实用性。