2-Brom-4,5-dihydro-8-ethoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on | 121112-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-Brom-4,5-dihydro-8-ethoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on
• 英文别名: 15-bromo-8-ethoxy-9-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,13(17),14-hexaen-10-one
• CAS: 121112-18-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: NXXHYGNMDYPHDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-4,5-dihydro-8-ethoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on 在 盐酸 、 二溴亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2-Brom-4,5-dihydro-8-methoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113
• 作为产物：
  描述：

  2-Brom-4,5-dihydro-8-methoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on 在 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-Brom-4,5-dihydro-8-ethoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113

文献信息

• KROGER, ECKHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 53-58
  作者：KROGER, ECKHARD

  DOI：——

  日期：——