2-Hydroxy-4-nor-3,4-secocholestan-5-one 2,5-Hemiacetal | 87126-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-nor-3,4-secocholestan-5-one 2,5-Hemiacetal
• 英文别名: 4-oxacholestan-5-ol；4-oxa-5ξ-cholestan-5-ol；(4aR,4bS,6aR,7R,9aS,9bS)-4a,6a-Dimethyl-7-(6-methylheptan-2-yl)tetradecahydrocyclopenta[5,6]naphtho[2,1-b]pyran-11a(2H)-ol；(1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-9a,11a-dimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,5,7,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]chromen-5a-ol
• CAS: 87126-25-8
• 化学式: C₂₆H₄₆O₂
• 分子量: 390.65
• InChiKey: QIVCYUWSIYMSLW-RWSYTIQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-nor-3,4-secocholestan-5-one 2,5-Hemiacetal 在 吡啶 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(3R,3aR,5aS,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-1,3,3a,4,5,5a,8,9,12,13,13a,13b-dodecahydro-2H-10-oxa-cyclodeca[e]inden-11-one 、 (E)-(3R,3aR,5aS,13aR,13bS)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a,6-dimethyl-1,3,3a,4,5,5a,8,9,12,13,13a,13b-dodecahydro-2H-10-oxa-cyclodeca[e]inden-11-one
  参考文献：
  名称：

  新的一般性合成中环内酯的方法是通过催化缩合的乳糖醇产生的烷氧基的区域选择性β-断裂

  摘要：

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81628-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-oic acid 在 diphosphorus pentasulfide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-Hydroxy-4-nor-3,4-secocholestan-5-one 2,5-Hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones

  摘要：

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19831489

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones: Iodosobenzene diacetate an efficient reagent for β-fragmentation of alkoxy-radicals
  作者：R. Freire、J.J. Marrero、M.S. Rodríguez、E. Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84025-3

  日期：1986.1

  Photolysis of several steroidal lactols in the presence of iodosobenzene diocetate (IBDA) and iodine leads to alkoxy-radicals, which undergo β-fragmentation to produce medium-sized lactones in good yields.

  在碘代苯二辛酸酯（IBDA）和碘的存在下，几种甾体类内酯的光解会产生烷氧基自由基，这些烷氧基自由基经过β片段化后可产生高收率的中等大小的内酯。
• Arencibia, Maria T.; Freire, Raimundo; Perales, Aurea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3349 - 3361
  作者：Arencibia, Maria T.、Freire, Raimundo、Perales, Aurea、Rodriguez, Maria S.、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• New general synthesis of medium ring-lactones a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated from catacondensed lactols
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81628-8

  日期：1987.1

  describe a new general method for the synthesis of medium-sized lactones based on ring-enlargement via a regioselective β-scission of alkoxyl radicals generated by photolysis from the hypoiodites of several catacondensed lactols. The syntheses of 9-membered lactones from 65 fused lactols, 10-membered lactones including a naturally occurring lactone, phoracantholide I, from 66 or 75 fused lactols, and

  我们描述了一种新的合成中型内酯的新通用方法，该方法是通过环加成反应，从几个催化缩合的内酯的次碘酸盐进行光解而生成的烷氧基自由基区域选择性β-断环。由65个稠合的内醇合成9元内酯，包括天然内酯的10元内酯，由66个或75个稠合的内醇合成的酞酸酯I和由76个或85个稠合的内醇合成的11元内酯。本方法。这种新方法可能具有应用于较小或较大内酯合成的潜力。
• 4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19831489

  日期：——

  δ-Oxo acids VI-IX and XIV were converted to δ-thioenol lactones X-XIII and XV on reaction with phosphorus pentasulfide in pyridine. Under these conditions the ε-oxo acid XVI affords B-norsteroids XVII and XVIII. The proposed structures are confirmed by a number of physico-chemical data. The reduction of these thienol lactones with hydrides is also described.

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。