4-[8-(3-carboxypropyl)-7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy]butyric acid | 1280725-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-[8-(3-carboxypropyl)-7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy]butyric acid
• CAS: 1280725-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: BFKUESMWDGILHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[8-(3-carboxypropyl)-7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yloxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  咖啡因和其他黄嘌呤生物碱的第一个人工酸性荧光受体

  摘要：

  摘要 通过主客体相互作用，首次实现了对酸性荧光受体咖啡因、可可碱和茶碱三种黄嘌呤生物碱的识别。设计的受体基于选择不同的荧光团作为间隔基，这些荧光基团可以在结合的酚羟基或羧基之间容纳双环黄嘌呤客体。在所有黄嘌呤生物碱中，咖啡因是最强的碱，尽管咖啡因的所有氮都被甲基化，但其结合常数最大。通过光化学将反式异构体转化为顺式异构体，从而产生空腔以更好地结合黄嘌呤生物碱。受体 4-{4-[4'-(3-Carboxypropoxy)phynylazo]phenoxy}butyric acid (5) 已被证明在增强与咖啡因络合的荧光强度方面最有效。结合实验技术如紫外-可见光谱和荧光光谱已经研究了结合特性。还描述了受体 4,4'-二氮烯基二酚 (4) 和咖啡因之间的固态结合性能。图形概要

  DOI：

  10.1007/s10847-009-9680-0