cis-N-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone | 101926-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: cis-N-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone
• 英文别名: cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone；methyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 101926-97-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: LWFXPBDTCYVQPH-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone 在 盐酸 作用下， 以70%的产率得到(+)-(1R,5R)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of electrochemically produced .alpha.-methoxy amides. 5. A short enantiodivergent synthesis of the Geissman-Waiss lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a065
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methoxy-1-methoxycarbonylpyrrolidine 在 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 cis-N-(methoxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of electrochemically produced .alpha.-methoxy amides. 5. A short enantiodivergent synthesis of the Geissman-Waiss lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a065

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Aminocarbonylation of 3-Hydroxypent-4-enylamides Catalyzed by Palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Takuji Kobayashi、Shin-ichi Kawamura、Hirofumi Ochiai、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88935-2

  日期：1985.1

  The urethanes and tosamides of 3-Hydroxypent-4-enylamine and its C1  C4 substituted derivatives undergo the palladium catalyzed intramolecular aminocarbonylation (0.1 equiv of PdCl2, 3.0 equiv of CuCl2, 3.0 equiv of NaOAc in acetic acid under ca. 1 atm of CO) to give selectively cis 3-hydroxypyrrolidine 2-acetic acid lactone and its C2  C5 substituted derivatives in good yields (66 – 90%), respectively

  的氨基甲酸乙酯和3-羟基戊-4-烯基胺的tosamides和其C 1 Ç 4取代的衍生物经历钯催化氨基羰基化的分子内（0.1当量的PdCl的2，3.0当量的CuCl 2，在大约下乙酸3.0当量的NaOAc 1个大气压的CO），得到顺式选择性3-羟基吡咯烷-2-乙酸内酯和其C 2 ç 5以良好的收率（66取代的衍生物-分别为90％）。
• Palladium(2+)-catalyzed intramolecular aminocarbonylation of 3-hydroxy-4-pentenylamines and 4-hydroxy-5-hexenylamines
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00259a024

  日期：1988.11
• THANING, MIKKEL;WISTRAND, LARS-G., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1406-1408
  作者：THANING, MIKKEL、WISTRAND, LARS-G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic applications of electrochemically produced .alpha.-methoxy amides. 5. A short enantiodivergent synthesis of the Geissman-Waiss lactone
  作者：Mikkel Thaning、Lars G. Wistrand

  DOI：10.1021/jo00291a065

  日期：1990.2