2-anilino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile | 186797-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 186797-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: ZSVQVINAMPUFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-anilino-6,7-dihydro-5H-pyrindine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of 2-arylamino-6,7-dihydro-5H-pyrindine-3-carboxylic acid amides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464709
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-anilino-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下方便制备各种取代的稠合2-氨基-和2-烷基亚硫基乙腈

  摘要：

  我们描述了在微波辐射下制备与环烷烃或饱和杂环融合的烟腈的便捷且操作简单的协议，该环烷或烟碱在烟腈芯的位置2包含多个取代基。该协议可用于快速自动合成目标化合物。当使用叔丁胺引起吡啶环形成时，观察到叔丁基丢失的异常情况。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.067

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 1-aryl-2-methyl- and 1-aryl-2-vinyl-4,6,7,8-tetrahydro-1h-pyrimido[4,5-b]pyrindin-4-ones
  作者：R. N. Galeeva、M. Yu. Gavrilov、É. V. Voronina、M. E. Konshin

  DOI：10.1007/bf02223749

  日期：1996.11
• A convenient preparation of diversely substituted fused 2-amino- and 2-alkylthionicotinonitriles under microwave irradiation
  作者：Mikhail Krasavin、Alexander Sapegin、Mikhail Dorogov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.067

  日期：2015.1

  We describe a convenient and operationally simple protocol to prepare nicotinonitriles fused to either a cycloalkane or a saturated heterocycle, containing diverse substituents at position 2 of the nicotinonitrile core, under microwave irradiation. The protocol is useful for rapid and automated synthesis of the target compounds. An unusual case of the loss of a tert-butyl group is observed when tert-butylamine

  我们描述了在微波辐射下制备与环烷烃或饱和杂环融合的烟腈的便捷且操作简单的协议，该环烷或烟碱在烟腈芯的位置2包含多个取代基。该协议可用于快速自动合成目标化合物。当使用叔丁胺引起吡啶环形成时，观察到叔丁基丢失的异常情况。
• Synthesis and pharmacological activity of 2-arylamino-6,7-dihydro-5H-pyrindine-3-carboxylic acid amides
  作者：R. N. Galeeva、E. V. Rudometova、M. Yu. Gavrilov、V. É. Kolla、M. E. Kon'shin、F. Ya. Nazmetdinov

  DOI：10.1007/bf02464709

  日期：1997.2