3α-Thiocyanato-5α-cholestan | 20997-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Thiocyanato-5α-cholestan
• 英文别名: Thiocyanic acid, 5alpha-cholestan-3alpha-yl ester；[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] thiocyanate
• CAS: 20997-49-3
• 化学式: C₂₈H₄₇NS
• 分子量: 429.754
• InChiKey: POSVXFDQEWXLGQ-UIALXTEESA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Thiocyanato-5α-cholestan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 生成 dicholestan-(3α)-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  三甲基铝（TMA）有效地重排仲烷基S-甲基黄药

  摘要：

  已经研究了在室温下使用三甲基铝将仲S-甲基黄酮重排为S-甲基二硫代碳酸酯。该反应提供了将仲醇转化为硫醇的有效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00339-5
• 作为产物：
  描述：

  [10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 乙醇 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 3α-Thiocyanato-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Spectral and Stereochemical Studies with Deuterated Cyclohexanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a063

文献信息

• Optical rotatory dispersion studies—CXII thiosteroids (20)
  作者：Carl Djerassi、D.A. Lightner、D.A. Schooley、Ken'ichi Takeda、T. Komeno、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96806-1

  日期：1968.1

  Optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements of a number of steroidal thiocyanates have demonstrated that a low intensity absorption near 250 nm is optically active. On the assumption that this transition of thiocyanates is qualitatively similar to the n → π* transition of azides, an octant rule is proposed for thiocyanates, which leads to the prediction of the sign of the Cotton

  多种甾族硫氰酸酯的旋光色散和圆二色性测量表明，在250 nm附近的低强度吸收具有光学活性。假设硫氰酸盐的这种过渡在质量上与叠氮化物的n→π *过渡相似，提出了针对硫氰酸盐的辛烷值规则，从而可以预测棉花效应的征兆。通过分析各种甾体硫氰酸酯的旋转异构体贡献证明了其潜在用途。