2-(2-bromopropionamido)-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole | 77995-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-bromopropionamido)-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 2-bromo-N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)propanamide
• CAS: 77995-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O
• 分子量: 270.129
• InChiKey: XSJSOAVHLOIJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopropionamido)-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 生成 2-Amino-N-(3-cyano-4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-propionamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基吡咯的烷基氨基烷基酰胺的合成作为潜在的局麻药和抗心律不齐药物I：α-胺。

  摘要：

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700206
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 、 2-溴丙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以93.1%的产率得到2-(2-bromopropionamido)-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基吡咯的烷基氨基烷基酰胺的合成作为潜在的局麻药和抗心律不齐药物I：α-胺。

  摘要：

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700206

文献信息

• SOWELL J. W. SR.; BLOCK A. J.; DERRICK M. E.; FREEMAN J. J.; KOSH J. W.; +, J. PHARM. SCI., 1981, 70, NO 2, 135-140
  作者：SOWELL J. W. SR.、 BLOCK A. J.、 DERRICK M. E.、 FREEMAN J. J.、 KOSH J. W.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alkylaminoalkylamides of Substituted 2-Aminopyrroles as Potential Local Anesthetic and Antiarrhythmic Agents I: α-Amines
  作者：J.Walter Sowell、Alan J. Block、Mary Elizabeth Derrick、John J. Freeman、Joseph W. Kosh、Ronald J. Mattson、Philip F. Mubarak、Paul A. Tenthorey

  DOI：10.1002/jps.2600700206

  日期：1981.2

  The synthesis, local anesthetic and antiarrhythmic properties, and CNS toxicity of 19 2-(2-alkylaminoalkylamido)pyrroles are described. Most of the compounds exhibited local anesthetic activity by the guinea pig wheal test, and four showed activity comparable to or greater than that of lidocaine. Most compounds also exhibited antiarrhythmic activity; five compounds had activity comparable to that of

  描述了19个2-（2-烷基氨基烷基酰胺基）吡咯的合成，局部麻醉和抗心律不齐特性以及CNS毒性。大多数化合物通过豚鼠皮脂试验显示出局部麻醉活性，其中四种显示出与利多卡因相当或更高的活性。大多数化合物还表现出抗心律不齐的活性。5种化合物的活性与利多卡因相当，一种更有效。所有表现出抗心律不齐活性的化合物也对中枢神经系统有毒。