1-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid | 140909-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(5-Amino-2-chloro-4-fluorophenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid；1-(5-amino-2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 140909-31-5
• 化学式: C₁₀H₉ClFNO₂S
• 分子量: 261.704
• InChiKey: RTQHBXQSFPIDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 碳酸氢钠 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(5-amino-2-chloro-4-fluorophenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active thiadiazabicyclononanes and nonenes

  摘要：

  公式I的环烷基羧酸衍生物 其中W为##STR2##，A为CO--R.sub.3或CN；R.sub.1为氢或氟；R.sub.2为卤素或氰基；R.sub.3为氯、X--R.sub.5、氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、d-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、di-C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、di-C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、C.sub.3-C.sub.4烯基氨基、二烯丙基氨基、--N-吡咯啉基、--N-哌啶基、--N-吗啉基、--N-硫代吗啉基、--N-哌嗪基、基团--O--N.dbd.C--(R.sub.9)R.sub.10或基团--N--R.sub.6(OR.sub.6)；R.sub.4和R.sub.14分别独立地为氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基；R.sub.5为氢、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.10烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、二-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基、氰基-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、卤代-C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代-C.sub.3-C.sub.7环烷基、或苄基，该苄基在苯环上未被取代或被选自卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基的最多三个相同或不同的取代基取代，或是碱金属离子、碱土金属离子或铵离子，该基团--[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.m ]--COOR.sub.7或基团[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.t --Si(R.sub.8).sub.3]；R.sub.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基-C.sub.2-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷硫基-C.sub.2-C.sub.8烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10为C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；或R.sub.9和R.sub.10与它们连接的碳原子一起形成一个环己烷环；R.sub.11为C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.12为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.13为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.3-C.sub.7烯基或C.sub.3-C.sub.7炔基；X、Y、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Y.sub.4、Z.sub.1和Z.sub.2各自独立地为氧或硫；n为0、1、2、3或4；m为0、1、2、3或4；q为1或2；t为0、1、2、3或4。该衍生物具有良好的前后除草和生长调节性能。

  公开号：

  US05180418A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-phenylthio)-4-chlorobutyric acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(5-amino-2-chloro-4-fluoro-phenylthio)-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active thiadiazabicyclononanes and nonenes

  摘要：

  公式I的环烷基羧酸衍生物 其中W为##STR2##，A为CO--R.sub.3或CN；R.sub.1为氢或氟；R.sub.2为卤素或氰基；R.sub.3为氯、X--R.sub.5、氨基、C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、d-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基、C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、di-C.sub.2-C.sub.4卤代烷基氨基、C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、di-C.sub.1-C.sub.4羟基烷基氨基、C.sub.3-C.sub.4烯基氨基、二烯丙基氨基、--N-吡咯啉基、--N-哌啶基、--N-吗啉基、--N-硫代吗啉基、--N-哌嗪基、基团--O--N.dbd.C--(R.sub.9)R.sub.10或基团--N--R.sub.6(OR.sub.6)；R.sub.4和R.sub.14分别独立地为氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.4烷基或三氟甲基；R.sub.5为氢、C.sub.1-C.sub.10烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.10烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、二-C.sub.1-C.sub.4烷基氨基-C.sub.1-C.sub.4烷基、氰基-C.sub.1-C.sub.8烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、卤代-C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基-C.sub.1-C.sub.4烷基或卤代-C.sub.3-C.sub.7环烷基、或苄基，该苄基在苯环上未被取代或被选自卤素、C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.4烷氧基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基的最多三个相同或不同的取代基取代，或是碱金属离子、碱土金属离子或铵离子，该基团--[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.m ]--COOR.sub.7或基团[CHR.sub.6 --(CH.sub.2).sub.t --Si(R.sub.8).sub.3]；R.sub.6为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.7为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.8烯基、C.sub.3-C.sub.8炔基、C.sub.1-C.sub.8烷氧基-C.sub.2-C.sub.8烷基、C.sub.1-C.sub.8烷硫基-C.sub.2-C.sub.8烷基或C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sub.8为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.9为C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.10为C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基；或R.sub.9和R.sub.10与它们连接的碳原子一起形成一个环己烷环；R.sub.11为C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.12为氢或C.sub.1-C.sub.8烷基；R.sub.13为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.3-C.sub.7环烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基-C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷硫基-C.sub.1-C.sub.4烷基、卤代-C.sub.1-C.sub.7烷基、C.sub.3-C.sub.7烯基或C.sub.3-C.sub.7炔基；X、Y、Y.sub.1、Y.sub.2、Y.sub.3、Y.sub.4、Z.sub.1和Z.sub.2各自独立地为氧或硫；n为0、1、2、3或4；m为0、1、2、3或4；q为1或2；t为0、1、2、3或4。该衍生物具有良好的前后除草和生长调节性能。

  公开号：

  US05180418A1

文献信息

• Neue Herbizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0468924A2

  公开（公告）日：1992-01-29

  Cycloalkancarbonsäurederivate der Formel 1 worin W für oder steht; und A CO-R3 oder CN ; R1 Wasserstoff oder Fluor; R2 Halogen oder Cyano ; R3 Chlor, X-R5, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di-C1-C4-alkylamino, C2-C4-Halogenalkylamino, Di-C2-C4-halogenalkylamino, C1-C4-Hydroxyalkylamino, Di-C2-C4-hydroxyalkylamino, C3-C4-Alkenylamino, Diallylamino, -N-Pyrrolidino, -N-Piperidino, -N-Morpholino, -N-Thiomorpholino, -N-Piperidazino, die Gruppe -O-N=C-(R9)R10 oder die Gruppe -N-R6(OR6); R4 und R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl oder Trifluormethyl; R5 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C8-alkyl, C1-C10-Alkylthio-C1-C4-alkyl, Di-C1-C4-alkylamino-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C8-alkyl, C3-C8-Alkenyl, Halogen-C3-C8-alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Halogen-C3-C7-cycloalkyl oder Benzyl, das unsubstituiert oder am Phenylring gleich oder verschieden bis zu dreifach durch Halogen, C1-C4-Alkyl, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy oder C1-C4-alkoxy substituiert ist oder Alkali-, Erdalkali-lonen und Ammoniumionen, die Gruppe -[CHR6-(CH2)m]-COOR7, oder die Gruppe [CHR6-(CH2)t-Si(R8)3]; R6 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; R7 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C1-C8-Alkoxy-C2-C8-alkyl, C1-C8-Alkylthio-C2-C8-alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl; R8 C1-C4-Alkyl; R9 C1-C4-Alkyl; R10 C1-C4-Alkyl oder Phenyl ; oder R9 und R10 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind, eien Cyclohexanring ; R11 C1-C8-Alkyl; R12 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl; R13 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C7-Cycloalkyl ; C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl; Halogen-C1-C7-alkyl, C3-C7-Alkenyl oder C3-C7-Alkinyl; X Sauerstoff oder Schwefel; Y Sauerstoff oder Schwefel; Y1 Sauerstoff oder Schwefel ; Y2 Sauerstoff oder Schwefel ; Y3 Sauerstoff oder Schwefel ; Y4 Sauerstoff oder Schwefel ; Z1 Sauerstoff oder Schwefel ; Z2 Sauerstoff oder Schwefel ; n 0, 1, 2, 3 oder 4 ; m 0, 1, 2, 3 oder 4 ; q 1 oder 2 ; und t 0, 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, unter Einschluss der Salze und Komplexe mit Säuren, Basen oder Komplexbildnern, sowie der möglichen Stereoisomeren, die in Form von Enantiomeren, Diastereomeren oder deren Gemische vorliegen, haben gute pre- und postemergent-selektive herbizide und wuchsregulierende Eigenschaften.

  式 1 的环烷甲酸衍生物 其中 W 代表 或 和 A 是 CO-R3 或 CN ； R1 氢或氟 R2 卤素或氰基； R3是氯、X-R5、氨基、C1-C4-烷基氨基、二-C1-C4-烷基氨基、C2-C4-卤代烷基氨基、二-C2-C4-卤代烷基氨基、C1-C4-羟基烷基氨基、二-C2-C4-羟基烷基氨基、C3-C4-烯基氨基、二烯丙基氨基、-N-吡咯烷基、-N-哌啶基、-N-吗啉基、-N-硫代吗啉基、-N-哌啶基、基团 -O-N=C-(R9)R10 或基团 -N-R6(OR6)； R4 和 R14 相互独立地为氢、氟、氯、溴、C1-C4 烷基或三氟甲基；R5是氢、C1-C10烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、卤代-C1-C8烷基、C1-C10烷硫基-C1-C4烷基、二-C1-C4烷基氨基-C1-C4烷基、氰基-C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、卤代-C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C7-环烷基、C3-C7-环烷基-C1-C4-烷基、卤代-C3-C7-环烷基或苄基、未被取代或在苯基环上被卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基或 C1-C4 烷氧基、碱金属离子、碱土金属离子和铵离子、基团-[CHR6-(CH2)m]-COOR7 或基团 [CHR6-( )t-Si(R8)3] 相同或不同地取代最多三次的苯基； R6 氢或 C1-C4 烷基； R7 氢、C1-C6-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基、C1-C8-烷硫基-C2-C8-烷基或 C3-C7-环烷基； R8 C1-C4 烷基 R9 C1-C4 烷基 R10 C1-C4 烷基或苯基； 或 R9 和 R10 与它们所连接的碳原子一起形成环己烷环； R11 C1-C8 烷基 R12 氢或 C1-C8 烷基 R13 氢、C1-C6-烷基、C3-C7-环烷基；C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基；卤素-C1-C7-烷基、C3-C7-烯基或 C3-C7-炔基； X 氧或硫 Y 氧或硫 Y1 氧或硫 Y2 氧或硫 Y3 氧或硫 Y4 氧或硫 Z1 氧或硫 ； Z2 氧或硫 ； n 0、1、2、3 或 4 ； m 0、1、2、3 或 4 ； q 1 或 2 ；以及 t 为 0、1、2、3 或 4 包括盐和与酸、碱或络合剂的络合物，以及可能的立体异构体（以对映体、非对映体或其混合物的形式存在），具有良好的前和后杂交选择性除草和生长调节特性。
• US5180418A
  申请人：——

  公开号：US5180418A

  公开（公告）日：1993-01-19