4,4',5,5'-tetrakis(3'',4''-bis(decyloxy)phenyl)dibenzo[18]crown-6 | 683232-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetrakis(3'',4''-bis(decyloxy)phenyl)dibenzo[18]crown-6
• 英文别名: 11,12,24,25-Tetrakis(3,4-didecoxyphenyl)-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene；11,12,24,25-tetrakis(3,4-didecoxyphenyl)-2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(22),9(14),10,12,23,25-hexaene
• CAS: 683232-87-3
• 化学式: C₁₂₄H₂₀₀O₁₄
• 分子量: 1914.94
• InChiKey: SLEYOFOYBUUGPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  45.3
• 重原子数：
  138
• 可旋转键数：
  84
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetrakis(3'',4''-bis(decyloxy)phenyl)dibenzo[18]crown-6 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到14,15,20,21,39,40,45,46-Octakis-decoxy-2,5,8,27,30,33-hexaoxanonacyclo[32.16.0.09,26.011,24.012,17.018,23.036,49.037,42.043,48]pentaconta-1(34),9(26),10,12,14,16,18,20,22,24,35,37,39,41,43,45,47,49-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子对三亚苯基取代的[18]冠-6醚的柱状中间相的影响：更平坦更好吗？

  摘要：

  通过在硝基甲烷中用FeCl 3进行氧化环化反应，可以轻松地将二苯并[18]皇冠6醚1 a – f中的扭曲的侧四烷氧基邻三联苯单元转化为平面四烷氧基三亚苯基系统2 a – f。后者与钾盐的反应得到配合物KX⋅2，该配合物表现出介晶性质。芳构化同时增加了澄清度和熔点。然而，中间相的稳定性主要受与各种钾盐络合的各个阴离子的影响。相反，烷基链长仅起次要作用。在三亚苯基取代的冠醚KX的钾络合物中⋅2，只有那些与软阴离子我-和SCN -显示中间相具有93℃和132℃膨胀相温度范围（KX ⋅2ë），分别作为与相应ø -三联苯取代的冠醚络合物KI⋅1e（ΔT= 51°C）和KSCN⋅1e（塑性晶体相）。阴离子如Br - ，氯- ，和F -降低中间相稳定性，和PF 6 -导致KPF的介晶性能的完全丧失6 ⋅2虽然不是KPF 6 ⋅1。用于冠醚配合物KX⋅2（X = F，Cl，Br，I，BF 4和SCN），检测到不同对称度（c

  DOI：

  10.1002/chem.201000155

文献信息

• Columnar Mesophases Controlled by Counterions in Potassium Complexes of Dibenzo[18]crown-6 Derivatives
  作者：Martin Kaller、Stefan Tussetschläger、Peter Fischer、Christopher Deck、Angelika Baro、Frank Giesselmann、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.200901173

  日期：2009.9.21

  Dibenzo[18]crown‐6 derivatives 1 with two lateral tetraalkyloxy o‐terphenyl units were prepared and converted to the corresponding complexes KX⋅1 (X=halide, BF4, PF6, SCN) and NH4PF6⋅1. Complexation was probed by MALDI‐TOF spectrometry and NMR spectroscopy. Downfield shifts of 1H NMR signals for complexes with soft anions Br, I, SCN, and PF6 indicated the presence of tight ion pairs, whereas complexes

  二苯并[18]冠-6衍生物1具有两个侧tetraalkyloxy ö三联苯制备并转化成相应的络合物KX单元⋅1（X =卤离子，BF 4，PF 6，SCN）和NH 4 PF 6 ⋅1。通过MALDI-TOF光谱和NMR光谱探测络合物。具有软阴离子Br，I，SCN和PF 6的配合物的1 H NMR信号的下场位移表明存在紧密的离子对，而具有硬阴离子F，Cl或BF 4的配合物没有或几乎没有位移。在13在13 C NMR光谱中，检测到软阴离子的高场位移。阴离子的特性还影响了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）的介晶性质，与纯净1相比，通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和XRD研究了配合物MX⋅1（M = K，NH 4）。硬阴离子使中间相稍微稳定或什至不稳定。软的阴离子，但是，提高了介晶性能产生具有高达70℃相位宽度在KI的情况下的中间相⋅1，KPF 6 ⋅1，和NH 4 PF 6
• Counterion Effects on the Columnar Mesophases of Triphenylene-Substituted [18]Crown-6 Ethers: Is Flatter Better?
  作者：Martin Kaller、Christopher Deck、Annette Meister、Gerd Hause、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201000155

  日期：——

  tetraalkyloxy ortho‐terphenyl units in dibenzo[18]crown‐6 ethers 1 a–f were readily converted into the flat tetraalkyloxytriphenylene systems 2 a–f by oxidative cyclization with FeCl3 in nitromethane. Reactions of the latter with potassium salts gave complexes KX⋅2, which displayed mesomorphic properties. The aromatization increased both the clearing and melting points; the mesophase stabilities, however, were

  通过在硝基甲烷中用FeCl 3进行氧化环化反应，可以轻松地将二苯并[18]皇冠6醚1 a – f中的扭曲的侧四烷氧基邻三联苯单元转化为平面四烷氧基三亚苯基系统2 a – f。后者与钾盐的反应得到配合物KX⋅2，该配合物表现出介晶性质。芳构化同时增加了澄清度和熔点。然而，中间相的稳定性主要受与各种钾盐络合的各个阴离子的影响。相反，烷基链长仅起次要作用。在三亚苯基取代的冠醚KX的钾络合物中⋅2，只有那些与软阴离子我-和SCN -显示中间相具有93℃和132℃膨胀相温度范围（KX ⋅2ë），分别作为与相应ø -三联苯取代的冠醚络合物KI⋅1e（ΔT= 51°C）和KSCN⋅1e（塑性晶体相）。阴离子如Br - ，氯- ，和F -降低中间相稳定性，和PF 6 -导致KPF的介晶性能的完全丧失6 ⋅2虽然不是KPF 6 ⋅1。用于冠醚配合物KX⋅2（X = F，Cl，Br，I，BF 4和SCN），检测到不同对称度（c