4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘 | 21855-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘
• 英文名称: 4--1,2-dihydro-naphthalin
• 英文别名: Naphthalene, 1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-；4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 21855-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: FHRXAVHXIKEWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 4-(3,4-Dihydro-[1]naphthyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Jacques; Kagan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 128,136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  温和的二氢苯并恶唑磷恶唑啉/铱催化系统对未官能化丁二酮的不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了空气稳定的对映体，其手性为二氢苯并恶唑磷恶唑啉配体。当它们在一个大气压H 2下用于铱催化的未官能化的1-芳基-3,4-二氢萘的铱催化不对称氢化反应时，可得到高达99：1的er。在1-丁酮的环外亚胺衍生物的还原反应中也观察到了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408929

文献信息

• A One-Pot Preparation of Aryl- and Heteroarylcycloalkenes: Application to the Total Synthesis of (±)-Laurokamurene B
  作者：Frédéric Lecornué、Jean Tallineau、Georges Bashiardes、Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1055/s-0029-1217964

  日期：2009.10

  A general one-pot method has been developed for the preparation of various aryl- and heteroarylcycloalkenes. After lithiation of aryl and heteroaryl bromides followed by transmetalation with CeCl3, the organocerium addition to cycloalkanones proceeds cleanly to provide the intermediate alkoxide. Addition of MsCl or SOCl2 with DBU gave aryl-substituted cycloalkenes in good yields. A short total synthesis of (±)-laurokamurene B making use of this reaction is described.

  开发了一种通用的一锅法，用于制备各种苯基和杂芳基环�烯。首先将苯基和杂芳基溴化物进行锂化，然后通过与CeCl3进行反金属化反应，接着与环烷酮进行有机铈加成，此过程顺利进行，得到中间体烷氧化物。添加MsCl或SOCl2与DBU后，以良好收率得到了苯基取代的环烷烯。此外，还描述了利用此反应实现(±)-laurokamurene B的简短全合成。
• A Novel Class of Tunable Zinc Reagents (RXZnCH₂Y) for Efficient Cyclopropanation of Olefins
  作者：Jon C. Lorenz、Jiang Long、Zhiqiang Yang、Song Xue、Yinong Xie、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo030312v

  日期：2004.1.1

  A class of zinc reagents (RXZnCH2Y) generated with an appropriate organozinc is very effective for the cyclopropanation of olefins. The reactivity and selectivity of these reagents can be regulated by tuning the electronic and steric nature of the RX group on Zn. A reasonable level of enantioselectivity was obtained for the cyclopropanation of unfunctionalized olefins when a chiral (iodomethyl)zinc

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。
• Antidepressant derivatives of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04536518A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Novel cis-isomeric derivatives of 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine are useful as antidepressant agents. These novel compounds act to block the synaptosomal uptake of serotonin (5-hydroxy-tryptamine), thereby alleviating serotonin abnormalities at central receptor sites. The preferred embodiment is the enantiomer cis-(1S)-N-methyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenam ine and its pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  新型的4-苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的顺式异构衍生物可用作抗抑郁剂。这些新型化合物通过阻断血清素（5-羟色胺）的突触前摄取，从而缓解中枢受体位点的血清素异常。首选实施例是顺式异构体cis-(1S)-N-甲基-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺及其药学上可接受的酸盐。
• Nontricyclic antidepressant agents derived from cis- and trans-1-amino-4-aryltetralins
  作者：Willard M. Welch、Allen R. Kraska、Reinhard Sarges、B. Kenneth Koe

  DOI：10.1021/jm00377a021

  日期：1984.11

  of the tricyclic antidepressants has prompted the search for agents with greatly enhanced selectivity for specific mechanisms believed to be essential for antidepressant efficacy. The potential role of derangements of 5-HT pathways in the etiology of depression has long been suspected and has given impetus to the development of newer compounds that accentuate inhibition of serotonin reuptake. This paper

  对缺乏三环抗抑郁药的引人注目的和局限性副作用的药物的需求促使人们寻找对选择性机制的选择性大大增强的药物，这些特定机制对于抗抑郁药的功效至关重要。长期以来，人们一直怀疑5-HT途径紊乱在抑郁症病因中的潜在作用，并推动了新型化合物的发展，这些化合物强调了5-羟色胺再摄取的抑制作用。本文介绍了一系列顺式-1-氨基-4-（取代-芳基）四氢萘的构效关系，这在体外模型中是5-羟色胺摄取的强效和选择性抑制剂。这些化合物在药理上不同于反式系列的相应成员，后者也有效地阻止了多巴胺和去甲肾上腺素的吸收。
• Cross-Coupling Reactions of Aryl Pivalates with Boronic Acids
  作者：Kyle W. Quasdorf、Xia Tian、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja806244b

  日期：2008.11.5

  The first cross-coupling of acylated phenol derivatives has been achieved. In the presence of an air-stable Ni(II) complex, readily accessible aryl pivalates participate in the Suzuki-Miyaura coupling with arylboronic acids. The process is tolerant of considerable variation in each of the cross-coupling components. In addition, a one-pot acylation/cross-coupling sequence has been developed. The potential

  首次实现了酰化苯酚衍生物的交叉偶联。在空气稳定的 Ni(II) 配合物的存在下，容易获得的芳基新戊酸酯参与 Suzuki-Miyaura 与芳基硼酸的偶联。该过程可以容忍每个交叉耦合组件的相当大的变化。此外，还开发了单锅酰化/交叉偶联序列。利用新戊酸芳基作为导向基团的潜力，以及分别使用钯和镍催化依次交叉偶联溴化芳基和新戊酸芳基的能力。